Chapitre 3

Question 1

Il y a libération d’énergie lors de la …. d’une liaison.

Answer 1

formation

Question 2

L’Énergie de dissociation d’une liaison (DH°) =

Answer 2

force de liaison

Question 3

Quels sont les 2 types de ruptures de liaisons ? (énergie de dissociation)

Answer 3

homolytique ou hétérolytique

Question 4

Qu’est-ce que la rupture homolytique ?

Answer 4

1 électrons par atomes = formations de radicaux

Question 5

Qu’est-ce que la rupture hétérolytique ?

Answer 5

2é vont sur un atome selon l’électronégativité donc formation d’ions

Question 6

Le cation méthyle, l’anion méthyle et le radical méthyle sont tous des…

Answer 6

intermédiaires de réactions en chimie organique.

Question 7

La force des liaisons entre l’hydrogène et les halogènes décroît selon la séquence.

Quel est l’ordre et sur quoi nous basons nous pour faire cet ordre ?

Answer 7

sur l’électronégativité de l’halogène

F>Cl>Br>I

Question 8

Quelle liaison est la plus forte entre C-H et C-C ?

Answer 8

C-H

◼ La force d’une liaison C-H vaut environ 410 kJmol-1

◼ La force d’une liaison C-C vaut environ 360 kJmol-1

Question 9

Quel est l’ordre de force de liaison C-H selon que le C soit primaire, secondaire ou tertiaire ?

Answer 9

Primaire>secondaire>tertiaire

Question 10

Quel est l’ordre de stabilité des carbones radical, primaire, secondaire et tertiaire ?

Answer 10

radical < primaire < secondaire < tertiaire

L’énergie nécessaire pour que cette rupture (C-H) se produise
est d’autant plus faible que le radical formé est stable.

Question 11

La stabilité d’un radical augmente avec….

Answer 11

l’hyperconjugaison

Question 12

Qu’est-ce que l’hyperconjugaison ?

Answer 12

Interaction entre la liaison sigma de C-H du groupe méthyle et l’orbitale p qui a l’électron non apparié !

résonnance -> délocalisation des électrons sigma déplacement des électrons -> conjugaison -> cela fait que stable

Résonance : liaison p
Hyperconjugaison : liaison s

Interaction implique un transfert de charge vers le carbocation qui le stabilise.

Question 13

Rares réactions des alcanes :

Answer 13

halogénation et combustion.

Question 14

Qu’est-ce que la chloration du méthane ?

Answer 14

ajout de Cl2 à CH4
delta H = E absorbée - E libérée
Delta H négatif = exothermique et spontanée

Question 15

Quelles sont les étapes de la chloration du méthane ?

Answer 15

1- L’initiation (amorçage) : séparation de Cl2 en 2 Cl radicaux (delta H positif)

2- Propagation (deux étapes)

3- Terminaison

Question 16

Quelles sont les 2 sous-étapes de la propagation lors de la chloration du méthane ?

Answer 16

1- liaison C-H se brise pour lier H avec 1 Cl seul (delta H positif)
2- Puis CH3 va se lier à un autre Cl d’un Cl2 qui va se séparer (delta H négatif)

Question 17

Attention, la réaction conduit également à la formation de …

Answer 17

dichloro, trichloro et tétrachlorométhane

Question 18

Qu’est-ce que l’étape de terminaison ?

Answer 18

X + X -> X2
R + X -> RX
R + R -> R2

Question 19

Quelle est la différence entre la formation d’une liaison R-F et la formation d’une liaison R-I ?

Answer 19

R-F : transition tôt, réactivité élevée, exothermique et l’énergie d’activation basse

R-I : transition tard, baisse de réactivité, endothermique et Ea élevée

Question 20

Pourquoi l’arrachement de l’H est légèrement plus facile pour l’éthane comparativement
au méthane?

Answer 20

L’arrachement de l’H ici est plus favorable que pour le méthane

Car réaction exothermique.

Question 21

Est-ce que tous les protons ont une réactivité équivalente ?

Answer 21

Oui, car tous similaires