Carb Flashcards

1
Q

açucares

A

Os açúcares (sacarídeos) são compostos que contêm um grupo aldeído ou cetona e dois ou mais grupos hidroxila.

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2
Q

monossacarídeos

A

aldeidos ou cetonas com mais de um grupo hidroxila

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3
Q

o que são carbonos quirais?

A

atomos de carbonos de uma molécula ligados a 4 grupos diferentes

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4
Q

O que é quiralidade?

A

Se uma molécula tem carbonos quirais, ela pode existir em formas D ou L, dependendo da posição de um grupo específico (hidroxila -OH no carbono de referência

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5
Q

a glicose e a frutose são monossacarideos com 6 carbonos. Quantos grupos hidroxilas ela possui?

A

5 grupos hidroxilas

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6
Q

os esqueletos dos monossocarideos são compostos por cadeias de carbonos não ramificadas, nas quais todos os atomos de carbono estão unidos por ligações simples.

A

um desses atomos de carbono se liga duplamente a um atomo de oxigenio, de modo a formar um grupo carbonila.

os outros atomos de carbono do monossacarideo, CADA UM DELES, SE LIGA A UM GRUPO HIDROXILA.

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7
Q

O QUE É UM GRUPO CARBONILA?

A

UM ATOMO DE CARBONO FAZENDO LIGAÇÃO DUPLA COM UM ATOMO DE OXIGENIO

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8
Q

O QUE DEFINE SE O MONOSSACARIDEO É UMA ALDOSE OU CETOSE É A CARALHA DA POSIÇÃO DO GRUPO CARBONILA NA CADEIA DE CARBONOS

A

CERTO

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9
Q

GRUPO CARBONILA NA EXTREMIDADE DA CADEIA DE CARBONOS DA MOLÉCULA

A

MONOSSACARIDEO É UMA ALDOSE

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10
Q

GRUPO CARBONILA EM QUALQUER POSIÇÃO DA CADEIA DE CARBONOS

A

MONOSSACARIDEO É UMA CETOSE

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11
Q

Monossacarídeos com quatro, cinco, seis e sete átomos de carbono no esqueleto são chamados, respectivamente, de tetroses, pentoses, hexoses e heptoses

A

CERTO

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12
Q

HEXOSES

A

MONOSSACARIDEOS COM 6 ATOMOS DE CARBONO NA MOLÉCULA

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13
Q

epímeros

A

epímeros são açucares que se diferenciam na configuração de APENAS UM ÁTOMO DE CARBONO

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14
Q

REPRESENTAR AS ESTRUTURAS TRIDIMENSIONAIS DOS AÇUCARES NO PAPEL. HÁ UM PROCEDIMENTO PARA ISSO?

A

UTILIZA-SE COM FREQUENCIA FÓRMULAS DE PROJEÇÃO DE FISCHER— FORMA LINEAR

TEM TB A FORMA CÍCLICA DE REPRESENTAÇÃO O ANELZAO BOLADO– PIRANOSE

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15
Q

O QUE É UM ISÔMERO?

A

UMA MOLÉCULA QUE TEM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR (mesmos tipos e números de átomos) de outra molécula, mas com uma estrutura ou disposição espacial diferente.

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16
Q

OS CARBONOS DE UM AÇUCAR COMEÇAM A SER NUMERADOS A PARTIR DA EXTREMIDADE DA CADEIA MAIS PRÓXIMA AO GRUPO CARBONILA

A

CERTO

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17
Q

COMO É CHAMADO O FATO DE DOIS AÇUCARES SE DIFERENCIAM SOMENTE NA CONFIGURAÇÃO DE UM CARBONO?

A

EPÍMEROS

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18
Q

A DIFERENÇA ENTRE A GLUCOSE E A GALACTOSE É APENAS A POSIÇÃO DO GRUPO HIDROXILA NO QUARTO CARBONO

A

Os carbonos de um açúcar começam a ser numerados a partir da extremidade da cadeia mais próxima ao grupo carbonila.

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19
Q

O QUE SIGNFICA DIZER QUE OS MONOSSACARIDEOS TÊM CENTRO ASSIMÉTRICOS

A

Dizer que os monossacarídeos têm centros assimétricos significa que eles possuem átomos de carbono quirais. Um carbono quiral é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes.

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20
Q

PQ É IMPORTANTE QUE OS MONOSSACARIDEOS TENHAM CENTRO ASSIMÉTRICOS?

A

Um carbono quiral torna a molécula assimétrica, ou seja, ela pode ter duas formas diferentes chamadas enantiômeros (imagens especulares não sobreponíveis, como mãos direita e esquerda).

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21
Q

Gliceraldeído

A

É o monossacarídeo mais simples com um centro assimétrico.
Tem um carbono quiral no meio:
Está ligado a um grupo aldeído (-CHO), a um grupo hidroxila (-OH), a um hidrogênio (-H) e a um grupo metilol (-CH₂OH).

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22
Q

Aldo-hexoses

A

—- Têm 4 carbonos quirais.
Cada um desses carbonos está ligado a quatro grupos diferentes, o que cria a possibilidade de vários isômeros.

—— Têm 1 grupo aldeído (-CHO) no carbono 1.

Exemplos: Glicose, galactose, manose.

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23
Q

Consequências da assimetria

A

Um monossacarídeo com centros assimétricos pode ter:
Isômeros D e L: Determinados pela posição do grupo -OH no carbono quiral mais distante do grupo carbonila.
Epímeros: Açúcares que diferem apenas na configuração de um dos carbonos quirais.

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24
Q

RESUMO DA ASSIMETRIA

A

Ter centros assimétricos significa que os monossacarídeos podem existir em formas diferentes (estereoisômeros), influenciando propriedades químicas, biológicas e funcionais. Essa assimetria é essencial para como eles interagem em sistemas biológicos. 😊

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25
ESTRUTURA CÍCLICA MONOSSACARIDEOS
Quando dizemos que monossacarídeos têm estrutura cíclica, significa que sua cadeia linear pode "fechar" formando um anel molecular. Isso ocorre através de uma reação intramolecular específica entre o grupo carbonila (C=O) e um grupo hidroxila (OH) dentro da mesma molécula.
26
QUAL A IMPORTÂNCIA DA ESTRUTURA CICLICA DOS MONOSSACARIDEOS
Características importantes: * A forma cíclica é mais estável em solução * Permite diferentes configurações espaciais (alfa e beta) * Fundamental para funções biológicas e metabolismo
27
MONOSSACARÍDEOS COM PELO MENOS _______________ CARBONOS FREQUENTEMENTE FORMAM ESTRUTURAS CÍCLICAS, ONDE UM ALDEIDO OU CETONA É UNIDO A UM GRUPO HIDROXILA DA MESMA MOLÉCULA
5 CARBONOS
28
Vou explicar detalhadamente a diferença entre as configurações alfa (α) e beta (β) dos monossacarídeos.
Configuração Alfa (α) 🔴: Grupo OH no carbono anomérico está ABAIXO do plano do anel Orientação "para baixo" em relação ao eixo principal Exemplo: Amido (ligações α-1,4) Mais comum em carboidratos de armazenamento Facilmente hidrolisável por enzimas
29
beta (β) dos monossacarídeos.
Configuração Beta (β) 🟢: Grupo OH no carbono anomérico está ACIMA do plano do anel Orientação "para cima" em relação ao eixo principal Exemplo: Celulose (ligações β-1,4) Estruturas mais rígidas e estáveis Difícil de ser quebrada por enzimas digestivas
30
DIFERENÇAS FUNDAMENTAIS ALFA E BETA MONOSSACARIDEOS
Posicionamento Espacial Propriedades Químicas Função Biológica Digestibilidade Interações Moleculares Exemplos Práticos: α-Glicose: Amido, Glicogênio β-Glicose: Celulose, Quitina
31
HEXOSES
Hexoses são monossacarídeos que possuem 6 átomos de carbono em sua estrutura.
32
OS MONOSSACARIDEOS SÃO CLASSIFICADOS DE ACORDO COM O NÚMERO DE ATOMOS DE CARBONOS QUE POSSUEM EM SUAS MOLÉCULAS. DEPOIS DISSO, SÃO CLASSIFICADOS CONFORME O TIPO DE SEU GRUPO FUNCIONAL. OS QUAIS PODEM SER
Aldo-hexoses: Têm um grupo aldeído (-CHO) no carbono 1. Exemplos: Glicose, galactose, manose. Ceto-hexoses: Têm um grupo cetona (C=O) no carbono 2. Exemplo: Frutose. Esses monossacarídeos são importantes fontes de energia e componentes estruturais em organismos vivos. 😊
33
Ceto-hexoses
Têm um grupo cetona (C=O) no carbono 2 EXEMPLO: FRUTOSE
34
PROCESSO DE OXIDAÇÃO DE CARBOIDRATOS
Imagine que os açúcares são como pequenos superheróis químicos que podem se transformar em diferentes versões de si mesmos! O que acontece com os açúcares? 1. Transformação Mágica: * Quando os açúcares como a glicose são "tocados" por uma varinha química (oxidação), eles mudam de forma! * Na ponta de um lado, eles se transformam em um ácido chamado "ácido glicônico" * Na outra ponta, eles viram "ácidos urônicos" Por que isso é importante? 🤔 Na Medicina 💊 * Esses ácidos ajudam a transportar medicamentos no corpo * São como "táxis químicos" que levam remédios para onde precisam ir * Tornam os medicamentos mais fáceis de serem absorvidos Dentro das Células 🦠 * Os açúcares podem ganhar "superpoderes" quando ganham um grupo fosfato * Isso os prende dentro da célula * Ajuda a transformá-los em energia * São como baterias vivas que alimentam nosso corpo! Curiosidade Divertida 🌈 Os ácidos siálicos são como "etiquetas especiais" nas células que ajudam no reconhecimento entre elas. É como se fossem pequenas placas de identificação dizendo "Ei, sou dessa célula!" Resumo Simples Os açúcares não são só doces, são verdadeiros transformadores químicos que ajudam nosso corpo a funcionar! 🚀 Quer que eu explique algo mais específico sobre essa transformação química?
35
A OXIDAÇÃO DO CARBONO DA CARBONILA (ALDEÍDO) NA gLICOse PRODUZ ________________________ E GERA ________________
UMA CARBOXILA ÁCIDO GLICÔNICO UTILIZADOS NA MEDICINA COMO UM CONTRAÍON INÓCUO PARA A ADMINISTRAÇÃO DE FARMACOS CARREGADOS POSITIVAMENTE
36
PROCESSO DE OXIDAÇÃO DE CARBOIDRATOS
Oxidação e Derivados de Carboidratos: Uma Análise Bioquímica Detalhada 🧬 Introdução aos Processos de Transformação Química de Carboidratos 1. Oxidação do Carbono da Carbonila Processo de Oxidação Local da Oxidação: Carbono da carbonila (aldeído) Produto Principal: Ácido Glicônico Função Farmacêutica: Serve como contraíon para fármacos catiônicos Facilita a administração de íons como Ca²⁺ 2. Tipos de Oxidação em Aldoses Oxidação na Extremidade da Cadeia Carbônica Carbono C-6: Glicose → Ácido Glicurônico Galactose → Ácido Galacturônico Manose → Ácido Manurônico 3. Formação de Lactonas Características Ésteres intramoleculares estáveis Formados por ácidos aldônicos e urônicos Estrutura cíclica fechada 4. Ácidos Siálicos Características Moleculares Esqueleto de 9 carbonos Exemplo principal: Ácido N-acetilneuramínico Função Biológica: Presente em glicoproteínas Sítios de reconhecimento celular Interação com proteínas extracelulares 5. Aspectos Iônicos e pH Comportamento Químico Grupos carboxílicos ionizados em pH 7 Nomenclatura correta: Carboxilatos Exemplos: Glicuronato, Galacturonato 6. Fosforilação de Carboidratos Processo Químico Condensação do ácido fosfórico com grupos hidroxila Exemplo: Glicose-6-fosfato Consequências Biológicas Estabilidade: Estáveis em pH neutro Carga: Negativamente carregados Confinamento Celular: Retenção dentro da célula Ausência de transportadores para açúcares fosforilados 7. Importância Metabólica Funções Primárias Primeiro metabólito na oxidação da glicose Produção de energia celular Ativação para transformações químicas subsequentes 8. Componentes Nucleotídicos Relação com Ácidos Nucleicos Derivados fosforilados são componentes de nucleotídeos Fundamentais para processos genéticos e metabólicos Conclusão Os processos de oxidação e modificação química de carboidratos são mecanismos fundamentais para: Metabolismo energético Função farmacológica Sinalização celular Processos bioquímicos essenciais Dicas de Estudo 📚 Compreenda os mecanismos, não apenas decore Visualize as transformações como processos dinâmicos Relacione cada etapa com sua função biológica Quer que eu aprofunde algum ponto específico para sua preparação?
37
cite exemplo dos açucares REDUTORES
GLICOSE GALACTOSE MANOSE RIBOSE GLICERALDEIDO
38
Os grupos aldeído livres nos açúcares sofrem uma reação redox característica com o Cu2+ sob condições alcalinas. À medida que o açúcar é oxidado de aldeído a ácido carboxílico, o Cu2+ é reduzido a Cu+, que forma um precipitado vermelho-tijolo. Essa reação define _____________________
AÇUCARES REDUTORES
39
AÇUCARES REDUTORES--- LEMBRAR DE: ALDOSE LIVRE. CONTUDO..
como aldoses cíclicas estão em equilíbrio com suas formas lineares, as quais têm, de fato, grupos aldeído livres (Fig. 7-6), todas as aldoses que se apresentam como monossacarídeos são açúcares redutores.
40
QUAL A PRINCIPAL FONTE DE ENERGIA PARA O ENCEFALO?
A GLICOSE
41
DETECÇÃO DE AÇUCAR REDUTOR PARA FINS DE AVERIGUAR A CONCENTRAÇÃO DE GLICOSE NO SANGUE
1. GOTA DE SANGUE SOBRE UMA FITA DE TESTE. NESSA FITA TEM A ENZIMA GLICOSE- OXIDASE 2. A ENZIMA GLICOSE-OXIDASE CATALISA UMA REAÇÃO 3. UMA SEGUNDA ENZIMA CHAMADA DE PEROXIDASE- CATALISA UMA OUTRA REAÇÃO: A REAÇÃO DO PERÓXIDO DE HIDROGENIO (H2O2) COM UM COMPOSTO INCOLOR 4. ISSO GERA UM PRODUTO COLORIDO, QUANTIFICADO COM UM FOTOMETRO SIMPLES QUE MOSTRA A CONCENTRAÇÃO DE GLICOSE NO SANGUE
42
QUAL É A PROTEINA QUE CARREGA O OXIGENIO DOS ERITRÓCITOS?
A HEMBOGLOBINA
43
DISSACARÍDEOS
SÃO DOIS MONOSSACARÍDEOS UNIDOS COVALENTEMENTE POR UMA LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA
44
QUANDO SE FORMA UMA LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA?
QUANDO O GRUPO HIDROXÍLA DE UMA MOLÉCULA DE AÇUCAR REAGE COM O CARBONO ANOMÉRICO DA OUTRA
45
O FATO DE UM GRUPO HIDROXÍLA DE UMA MOLÉCULA DE AÇUCAR REAGIR COM O CARBONO ANOMÉRICO DE OUTRA MOLÉCULA REPRESENTA A FORMAÇÃO DE __________
1. um acetal a partir de um hemiacetal (como a glicopiranose) e 2. um álcool (um grupo hidroxila da segunda molécula de açúcar) 3. o composto resultante é chamado de glicosídeo. Ligações glicosídicas são prontamente hidrolisadas por ácido, mas resistem à clivagem por base. Assim, os dissacarídeos podem ser hidrolisados para originar seus componentes monossacarídicos livres por fervura em ácido diluico
46
o que é a maltose?
A maltose é um dissacarídeo, ou seja, um açúcar formado pela união de dois monossacarídeos (neste caso, duas moléculas de D-glicose). Ela é formada quando essas moléculas se unem através de uma ligação glicosídica
47
Como é formada a ligação glicosídica?
Hemiacetal da glicose: A glicose, em solução, pode formar uma estrutura em anel (cíclica), chamada hemiacetal. O carbono 1 (C-1) da glicose, chamado de carbono anomérico, é o local onde ocorre essa ligação. Reação de condensação: Uma molécula de glicose (à direita) cede um grupo -OH (álcool). Outra molécula de glicose (à esquerda) usa o seu hemiacetal (C-1) para formar a ligação. Durante essa reação, uma molécula de água (H₂O) é liberada, caracterizando uma reação de condensação. Ligação glicosídica: A ligação formada entre as duas glicoses é chamada de ligação glicosídica. Na maltose, essa ligação ocorre entre o C-1 de uma molécula e o C-4 da outra, formando uma ligação α(1→4) (ligação comum em dissacarídeos).
48
O que acontece com o carbono 1 (C-1)?
A molécula de maltose resultante ainda conserva um hemiacetal livre no C-1 da glicose que não está envolvida na ligação. Esse hemiacetal tem uma propriedade interessante: ele pode alternar entre as formas α e β (um processo chamado mutarrotação).
49
Hidrólise: O processo inverso
Se você adicionar água (H₂O), a ligação glicosídica pode ser quebrada, separando as duas moléculas de glicose. Esse processo é chamado de hidrólise e ocorre, por exemplo, durante a digestão de carboidratos.
50
O que é um carbono anomérico?
É o carbono ligado ao grupo funcional que forma o anel em um monossacarídeo cíclico. Na glicose, é o carbono 1 (C-1).
51
O que acontece com o carbono anomérico em uma ligação glicosídica?
Ele não pode mais alternar entre as formas lineares e cíclicas, e o açúcar perde sua capacidade de ser redutor.
52
O que é uma extremidade redutora?
É a extremidade de uma cadeia de açúcar que contém um carbono anomérico livre, ou seja, não envolvido em uma ligação glicosídica.
53
Por que a maltose é considerada um açúcar redutor?
Porque ela tem um carbono anomérico livre no C-1 do resíduo de glicose à direita.
54
Como as moléculas de glicose estão ligadas na maltose?
Estão ligadas por uma ligação glicosídica α(1→4) entre o C-1 (carbono anomérico) de uma glicose e o C-4 da outra.
55
que são as formas α-piranose e β-piranose?
São formas cíclicas da glicose que diferem pela posição do grupo -OH no carbono anomérico. No α, o -OH está abaixo do plano do anel; no β, está acima.
56
O que indica uma linha ondulada em estruturas químicas?
Indica que a configuração do carbono anomérico pode ser tanto α quanto β.
57
O que é uma ligação glicosídica?
É uma ligação covalente entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e o grupo -OH de outro monossacarídeo.
58
Quando um açúcar é considerado não redutor?
Quando todos os carbonos anoméricos estão envolvidos em ligações glicosídicas, impedindo a abertura do anel.
59
O que é a lactose?
A lactose é um dissacarídeo encontrado no leite que, quando hidrolisado, produz D-galactose e D-glicose.
60
A lactose é um dissacarídeo redutor?
Sim, porque o carbono anomérico da glicose está livre e disponível para oxidação.
61
Como as moléculas estão ligadas na lactose?
Elas estão ligadas por uma ligação glicosídica β(1→4) entre o carbono anomérico (C-1) da galactose e o C-4 da glicose.
62
Qual a função da lactose no leite?
Ela dá ao leite sua doçura característica.
63
O que ocorre quando a lactose é hidrolisada?
Ela é quebrada em D-galactose e D-glicose.
64
O que é a lactase?
É uma enzima que digere a lactose no intestino delgado, hidrolisando a ligação β(1→4) entre a galactose e a glicose.
65
O que acontece na ausência da lactase?
A lactose não é digerida no intestino delgado e passa para o intestino grosso, onde causa sintomas.
66
Por que a lactose não digerida leva a fezes aquosas?
O aumento da osmolaridade pela lactose dissolve água no intestino grosso, impedindo sua absorção.
67
Como a lactose provoca gases e inchaço?
A fermentação da lactose pelas bactérias intestinais gera grandes volumes de CO₂, causando cólicas e inchaço.
68
A lactose pode ser absorvida sem a lactase? Pergunta: A lactose pode ser absorvida no intestino sem ser digerida?
Não, os dissacarídeos como a lactose precisam ser quebrados em monossacarídeos para serem absorvidos.
69
Onde ocorre a digestão da lactose em pessoas sem intolerância?
No intestino delgado, pela enzima lactase.
70
O que acontece com a lactose no intestino grosso de intolerantes?
Ela aumenta a osmolaridade, impede a absorção de água e é fermentada por bactérias.
71
Quais são os principais sintomas da intolerância à lactose?
Fezes aquosas, inchaço, cólicas e gases.
72
O que é a sacarose?
É um dissacarídeo formado por glicose e frutose, produzido por plantas e usado como açúcar de mesa.
73
Por que a sacarose é um açúcar não redutor?
Porque os carbonos anoméricos da glicose e da frutose estão envolvidos na ligação glicosídica, sem carbono anomérico livre.
74
Qual é a principal função da sacarose em plantas?
Ela transporta energia das folhas para outras partes do corpo da planta e é um produto intermediário da fotossíntese.
75
O que é a trealose?
É um dissacarídeo formado por duas moléculas de glicose unidas por uma ligação α(1↔1), também um açúcar não redutor.
76
Qual é a função da trealose em insetos?
Ela atua como fonte de energia no fluido circulante (hemolinfa) e funciona como um anticongelante em organismos invertebrados.
77
Por que a sacarose é adequada para transporte e armazenamento de energia?
Sua estabilidade e resistência à oxidação.
78
O QUE TORNA O COMPOSTO UM AÇUCAR REDUTOR?
A OXIDAÇÃO DO CARBONO ANOMÉRICO
79
O QUE É GLICOSÍDEO
UM ACETAL. FORMADO A PARTIR DA ADIÇÃO DE -UM GRUPO HIDROXILA DE UM MONOSSACARIDEO COM UM CARBONO ANOMÉRICO DE UM SEGUNDO MONOSSACARÍDEO
80
O QUE É OLIGOSSACARÍDEO
Oligossacarídeos são polímeros curtos de diversos monossacarídeos diferentes unidos por ligações glicosídicas. Em uma das extremidades da cadeia, a extremidade redutora, está uma unidade de monossa- carídeo com seu carbono anomérico não envolvido em uma ligação glicosídica, estando, portanto, disponível para ser oxidado,