Carb Flashcards
açucares
Os açúcares (sacarídeos) são compostos que contêm um grupo aldeído ou cetona e dois ou mais grupos hidroxila.
monossacarídeos
aldeidos ou cetonas com mais de um grupo hidroxila
o que são carbonos quirais?
atomos de carbonos de uma molécula ligados a 4 grupos diferentes
O que é quiralidade?
Se uma molécula tem carbonos quirais, ela pode existir em formas D ou L, dependendo da posição de um grupo específico (hidroxila -OH no carbono de referência
a glicose e a frutose são monossacarideos com 6 carbonos. Quantos grupos hidroxilas ela possui?
5 grupos hidroxilas
os esqueletos dos monossocarideos são compostos por cadeias de carbonos não ramificadas, nas quais todos os atomos de carbono estão unidos por ligações simples.
um desses atomos de carbono se liga duplamente a um atomo de oxigenio, de modo a formar um grupo carbonila.
os outros atomos de carbono do monossacarideo, CADA UM DELES, SE LIGA A UM GRUPO HIDROXILA.
O QUE É UM GRUPO CARBONILA?
UM ATOMO DE CARBONO FAZENDO LIGAÇÃO DUPLA COM UM ATOMO DE OXIGENIO
O QUE DEFINE SE O MONOSSACARIDEO É UMA ALDOSE OU CETOSE É A CARALHA DA POSIÇÃO DO GRUPO CARBONILA NA CADEIA DE CARBONOS
CERTO
GRUPO CARBONILA NA EXTREMIDADE DA CADEIA DE CARBONOS DA MOLÉCULA
MONOSSACARIDEO É UMA ALDOSE
GRUPO CARBONILA EM QUALQUER POSIÇÃO DA CADEIA DE CARBONOS
MONOSSACARIDEO É UMA CETOSE
Monossacarídeos com quatro, cinco, seis e sete átomos de carbono no esqueleto são chamados, respectivamente, de tetroses, pentoses, hexoses e heptoses
CERTO
HEXOSES
MONOSSACARIDEOS COM 6 ATOMOS DE CARBONO NA MOLÉCULA
epímeros
epímeros são açucares que se diferenciam na configuração de APENAS UM ÁTOMO DE CARBONO
REPRESENTAR AS ESTRUTURAS TRIDIMENSIONAIS DOS AÇUCARES NO PAPEL. HÁ UM PROCEDIMENTO PARA ISSO?
UTILIZA-SE COM FREQUENCIA FÓRMULAS DE PROJEÇÃO DE FISCHER— FORMA LINEAR
TEM TB A FORMA CÍCLICA DE REPRESENTAÇÃO O ANELZAO BOLADO– PIRANOSE
O QUE É UM ISÔMERO?
UMA MOLÉCULA QUE TEM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR (mesmos tipos e números de átomos) de outra molécula, mas com uma estrutura ou disposição espacial diferente.
OS CARBONOS DE UM AÇUCAR COMEÇAM A SER NUMERADOS A PARTIR DA EXTREMIDADE DA CADEIA MAIS PRÓXIMA AO GRUPO CARBONILA
CERTO
COMO É CHAMADO O FATO DE DOIS AÇUCARES SE DIFERENCIAM SOMENTE NA CONFIGURAÇÃO DE UM CARBONO?
EPÍMEROS
A DIFERENÇA ENTRE A GLUCOSE E A GALACTOSE É APENAS A POSIÇÃO DO GRUPO HIDROXILA NO QUARTO CARBONO
Os carbonos de um açúcar começam a ser numerados a partir da extremidade da cadeia mais próxima ao grupo carbonila.
O QUE SIGNFICA DIZER QUE OS MONOSSACARIDEOS TÊM CENTRO ASSIMÉTRICOS
Dizer que os monossacarídeos têm centros assimétricos significa que eles possuem átomos de carbono quirais. Um carbono quiral é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes.
PQ É IMPORTANTE QUE OS MONOSSACARIDEOS TENHAM CENTRO ASSIMÉTRICOS?
Um carbono quiral torna a molécula assimétrica, ou seja, ela pode ter duas formas diferentes chamadas enantiômeros (imagens especulares não sobreponíveis, como mãos direita e esquerda).
Gliceraldeído
É o monossacarídeo mais simples com um centro assimétrico.
Tem um carbono quiral no meio:
Está ligado a um grupo aldeído (-CHO), a um grupo hidroxila (-OH), a um hidrogênio (-H) e a um grupo metilol (-CH₂OH).
Aldo-hexoses
—- Têm 4 carbonos quirais.
Cada um desses carbonos está ligado a quatro grupos diferentes, o que cria a possibilidade de vários isômeros.
—— Têm 1 grupo aldeído (-CHO) no carbono 1.
Exemplos: Glicose, galactose, manose.
Consequências da assimetria
Um monossacarídeo com centros assimétricos pode ter:
Isômeros D e L: Determinados pela posição do grupo -OH no carbono quiral mais distante do grupo carbonila.
Epímeros: Açúcares que diferem apenas na configuração de um dos carbonos quirais.
RESUMO DA ASSIMETRIA
Ter centros assimétricos significa que os monossacarídeos podem existir em formas diferentes (estereoisômeros), influenciando propriedades químicas, biológicas e funcionais. Essa assimetria é essencial para como eles interagem em sistemas biológicos. 😊
ESTRUTURA CÍCLICA MONOSSACARIDEOS
Quando dizemos que monossacarídeos têm estrutura cíclica, significa que sua cadeia linear pode “fechar” formando um anel molecular.
Isso ocorre através de uma reação intramolecular específica entre o grupo carbonila (C=O) e um grupo hidroxila (OH) dentro da mesma molécula.
QUAL A IMPORTÂNCIA DA ESTRUTURA CICLICA DOS MONOSSACARIDEOS
Características importantes:
* A forma cíclica é mais estável em solução
* Permite diferentes configurações espaciais (alfa e beta)
* Fundamental para funções biológicas e metabolismo
MONOSSACARÍDEOS COM PELO MENOS _______________ CARBONOS FREQUENTEMENTE FORMAM ESTRUTURAS CÍCLICAS, ONDE UM ALDEIDO OU CETONA É UNIDO A UM GRUPO HIDROXILA DA MESMA MOLÉCULA
5 CARBONOS
Vou explicar detalhadamente a diferença entre as configurações alfa (α) e beta (β) dos monossacarídeos.
Configuração Alfa (α) 🔴:
Grupo OH no carbono anomérico está ABAIXO do plano do anel
Orientação “para baixo” em relação ao eixo principal
Exemplo: Amido (ligações α-1,4)
Mais comum em carboidratos de armazenamento
Facilmente hidrolisável por enzimas
beta (β) dos monossacarídeos.
Configuração Beta (β) 🟢:
Grupo OH no carbono anomérico está ACIMA do plano do anel
Orientação “para cima” em relação ao eixo principal
Exemplo: Celulose (ligações β-1,4)
Estruturas mais rígidas e estáveis
Difícil de ser quebrada por enzimas digestivas
DIFERENÇAS FUNDAMENTAIS ALFA E BETA MONOSSACARIDEOS
Posicionamento Espacial
Propriedades Químicas
Função Biológica
Digestibilidade
Interações Moleculares
Exemplos Práticos:
α-Glicose: Amido, Glicogênio
β-Glicose: Celulose, Quitina
HEXOSES
Hexoses são monossacarídeos que possuem 6 átomos de carbono em sua estrutura.
OS MONOSSACARIDEOS SÃO CLASSIFICADOS DE ACORDO COM O NÚMERO DE ATOMOS DE CARBONOS QUE POSSUEM EM SUAS MOLÉCULAS.
DEPOIS DISSO, SÃO CLASSIFICADOS CONFORME O TIPO DE SEU GRUPO FUNCIONAL. OS QUAIS PODEM SER
Aldo-hexoses: Têm um grupo aldeído (-CHO) no carbono 1.
Exemplos: Glicose, galactose, manose.
Ceto-hexoses: Têm um grupo cetona (C=O) no carbono 2.
Exemplo: Frutose.
Esses monossacarídeos são importantes fontes de energia e componentes estruturais em organismos vivos. 😊