C4 Hydrocarbures saturés: alcanes et cycloalcanes Flashcards

1
Q

Que veut-on dire lorsqu’on dit que les alcanes sont des hydrocarbures saturés ?

A

Qu’ils ont le nombre maximale possible de liaisons C-H et son saturés en hydrogène.

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2
Q

Quelle méthode de synthèse faut-il utiliser s’il y a ajout de carbones ?

A

Grignard ou Wurtz

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3
Q

Quelle méthode de synthèse faut-il utiliser s’il n’y a pas ajout de carbones ?

A

Hydrogénation catalytique

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4
Q

Quelle méthode de synthèse faut-il utiliser si on veut seulement enlever un halogène d’une molécule ?

A

hydrogénation d’un halogènure

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5
Q

Quelle méthode de synthèse faut-il utiliser si on veut briser une liaison double ou triple ?

A

hydrogénation d’un composé insaturé

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6
Q

Qu’est ce qu’une hydrogénation d’un halogénure ?

A

Ajout de H2 et utilisation du Pd comme catalyseur pour enlever un halogène d’une molécule.

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7
Q

Qu’est ce que l’hydrogénation d’un composé insaturé ?

A

Ajout de H2 et utilisation d’un catalyseur ( Pd, Ni ou Pt ) pour remplacer les liaisons doubles ou triples par des hydrogènes dans une molécule.

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8
Q

Qu’est ce qu’une réaction de Grignard ?

A

Une réaction en 2 étapes:

1) Synthèse d’un organomagnésien en ajoutant du Mg qui se loge entre la molécule et l’halogène et en catalysant la réaction avec de l’éther
2) Ajout d’une molécule avec le bon nombre de carbone et un halogène. Les halogènes et le Mg vont se regrouper et on se retrouvera avec la bonne molécule.

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9
Q

Quelle est la réaction secondaire indésirable de Grignard ?

A

La réaction avec l’eau. On remplace la deuxième étape de la réaction avec l’ajout d’eau, ce qui nous donne la molécule de départ, mais sans l’halogène.

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10
Q

Qu’est ce que la réaction de Wurtz ?

A

On ajoute du Na dans une solution pour doubler le nombre de carbone d’une molécule et lui enlever les halogènes. On peut aussi utiliser cette réaction avec deux réactifs différents, mais on aura alors trois produits et un rendement maximal de 33%.

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11
Q

Si on veut doubler le nombre de carbones d’une molécule, quel réaction nous donnerait le meilleur rendement ?

A

Wurtz

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12
Q

Quel type de liens composent les alcanes ?

A

Liens sigmas

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13
Q

Vrai ou faux ? Il est facile de faire réagir les alcanes.

A

Faux, il est très difficile de faire réagir les alcanes à cause de leurs liens sigmas très stables. C’est pourquoi il n’existe que 2 réactions très énergétiques pour les alcanes.

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14
Q

Les alcanes sont-ils polaires ou non-polaires ?

A

Non-polaire

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15
Q

Quelle est la règle générale de la solubilité ?

A

Qui se ressemble s’assemble

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16
Q

Les alcanes sont-ils solubles dans l’eau ?

A

Non

17
Q

Décrivez la polarité des liens C-H.

A

Non-polaires

18
Q

Qu’est-ce qui crée les forces d’attraction entre les molécules non-polaires d’un alcane ?

A

Dipôle instantané ou Force de London

19
Q

Les température d’ébullition des alcanes sont-elles hautes ou basses ?

A

Basses

20
Q

Pourquoi les températures d’ébullition des alcanes sont-elles basses ?

A

Car leur forces d’attraction ( force de London ) sont très faibles, il est donc facile de séparer les molécules pour les faire passer de l’état liquide à gazeux.

21
Q

Nomme 2 caractéristiques physiques des alcanes.

A
  • solubles dans les solvants non polaires

- point d’ébullition bas

22
Q

En ordre, qu’est ce qui fait diminuer la température d’ébullition d’un alcane ?

A
  • Petite masse molaire ( nombre de carbone )
  • Plus de ramifications
  • Forme tridimensionnelle ronde
23
Q

Pourquoi des ramifications diminuent-elles la point d’ébullition d’un alcane ?

A

Car il cela augmente la surface de contact entre les molécules.

24
Q

Vrai ou faux ? Les alcane sont très peu réactifs.

A

Vrai, car leur liens sont très solides.

25
Q

Quelles sont les principales réactions des alcanes ?

A
  • combustion

- halogénation ( chloration et bromation )

26
Q

Qu’est ce que la combustion des alcanes ?

A

Ajout d’O2 pour former du CO2 et du H2O

27
Q

Quelle réaction des alcanes n’est pas utilisée en synthèse ?

A

Combustion ( on a juste à souffler dans un bécher si on veut du CO2….)

28
Q

Qu’est ce qu’une halogénation ?

A

On ajoute un halogène a un alcane pour faire une réaction de substitution dans laquelle un hydrogène sera remplacé par un halogène.

29
Q

Sur quelle hybridation des carbones se fait l’halogénation ?

A

sp3

30
Q

Placer le chlore, le brome, le fluor et l’iode en ordre de réactivité croissante.

A

F>Cl>Br>I

31
Q

Quelle est la différence entre l’utilisation du brome et du chlore dans une halogénation ?

A
  • Chlore: faiblement régiosélectif

- Brome : régiosélectif

32
Q

Qu’est ce qu’une réaction secondaire quand on parle de chloration ?

A

Le produit formé réagit à son tour avec l’halogène jusqu’à ce que tous les hydrogènes d’une molécules soient remplacés.

33
Q

Si un alcane contient 3 C ou plus, quels sont les produits d’une halogénation ?

A

Un mélange d’isomères de positions

34
Q

Comment déterminons-nous la proportion de chaque isomères obtenus par une réaction d’halogénation ?

A

Vitesse relatives de substitution d’un hydrogène X nombre d’hydrogènes qui peuvent être substitués pour former cet isomère. On les mets ensuite en %.

35
Q

Quelles sont les vitesses relatives de substitution des H ?

A

Chloration:
Carbone primaire : 1
Carbone secondaire: 4
Carbone tertiaire: 5

Bromation:
Carbone primaire : 1
Carbone secondaire: 82
Carbone tertiaire: 1600

36
Q

Quel atome est le plus stable, moins énergétique et moins réactifs entre le chlore et le brome ?

A

Brome

37
Q

Sur quelle carbone s’accroche le brome lors d’une bromation ?

A

Les carbones tertiaires ou secondaires s’il n’y a pas de tertiaire.

38
Q

Si on veut le meilleure rendement possible lors d’une halogénation sur un carbone tertiaire, quelle technique faut-il utiliser ?

A

Bromation