Alkene Flashcards
Namensgebung Alkene
1: Endung en
2: Zahl der Lage der doppelbindung vor den Alken Name
3: Durchnummerierung an dem Kettenende welches näher an der CC Doppelbdg ist
Konfigurationsisomere
Besitzen die selbe Konstitution, die selbe Reihenfolge der Verknüpfung der Atome, aber einen unterschiedlichen räumlichen Bau.
Bsp: cis-Buten und Trans-Buten
Konstitutionsisomere und Konfigurationsisomer Unterschied
Beide die selbe Summenformel aber Konfigurationsisomere haben den selben Aufbau ( Verknüpfung der Atome ) während Konstitutionsisomere ganz verschiede Atom Verknüpfungen haben können
Cis Isomer und Trans Isomer
Cis auf der gleichen Seite (Z)
Trans auf entgegengesetzten Seiten (E)
Herstellung Alkene (Eliminierung von halogenwasserstoffen aus Halogenalkanen)
2Chlorpropan –> (-H20, -NaCl) –> Propen
Ein neg geladenes Oh- bindet an das C des Alkans an welchem die Doppelbdg entsteht, am danebenstehenden C welches mit dem Cl gebunden dieses Cl löst sich und so entsteht die Doppelbdg
E2 Eliminierung (Stereochemie anti-Eliminierung)
Bei der Herstellung von Alkanen zB die Eliminierung von Halogenwasserstoffen bei Halogenalkanen. Dabei kommt der Ausgangsstoff in einen Übergangszustand.
(Aus dem Alkan wird durch Hinzugabe von Na+ und OH- ein Alken H20 und NaCl
Ist ein halogen Elektro oder nucleophil
Ist Elektrophil (elektronen liebend)
Addition von Halogenen (elektrophilen) an Alkene
Ethen + Br2 –> 1,2 dibromethan
Br2 (Homolytische Spaltung greift an die C’s der Doppelbdg an spaltet die Doppelbdg und bindet an die beiden C’s
Unterteilung in anti Addition und syn Addition
Anti Addition ist die Addition von Halogenen (Ephil) zu Alkanen (zB Ethen)
Syn Addition ist die katalytische Addition (nur katalytisch möglich) von H2 zu Alkenen wie zB Ethen
Chemische Reaktionen n von CC Doppelbdg
- Addition von Halogenen
- Addition von Halogenwasserstoffen
- Katalytische Addition von H2
Was ist die Zwischenstufe von einer alken Addition mit halogenwasserstoffen
Ein Carbeniumion
Ein positiv geladenes C mit 3 R
Wovon hängt die Stabilität von Carbeniumionen ab
Je höher die Zahl der (3) R desto stabiler
Wenn alle 3 R H sind dann ist das Carbeniumionen nicht sehr stabil
Regel von Markownikoff
1dimethylethen + H+—> tertiär Carbeniumion —> 2brom2methylpropan
Was ist ein primäres und tertiäres Carbeniumion und welches ist stabiler
Das tertiäre ist stabiler es hat 3 R und das primäre nur 1 Rest
Syn und Anti Addition
Syn findet nur auf einer Seite statt (cis)
Anti findet auf beiden Seiten statt (Trans)
Polymerisation bei Alkenen
Aus Monomere wie zB Ethen Styrol(Ethen mit einer phenylgruppe) oder Vinylchlorid (Ethen mit 1 Chlor)
Allgemeine Formel bei Polymerisation von Alkenen
Ethen mit X
DB löst sich um Kette zu bilden an den beiden C und X zeig nach unten
Acyclische Verbindungenmit mehreren C=C DB
Isolierte DB (2 DB sind von mind 2 Einfachbdg getrennt) C=C-C-C=C
Konjugierte DB (nur von 1 Einfachbdg getrennt) C=C-C=C
Kumulierte DB (keine Einfachbdg trennt die DB) C=C=C
1,3 Butadien
CH2=CH-Ch=Ch2
Reaktion mit 1,3Butadien
Elektrophilen Addition mit einem Halogen
Bei der elktrophilen Addition von Br2 an 1,3 Butadien können 2 Produkte entstehen
Einmal die 1,2 Polymerisation und die 1,4 Polymerisation
Man kann steuern welches Produkt öfter vorkommen soll indem man die Temperatur ändert
Bei niedrigeren Temperaturen wird die 1,2 Polymerisation bevorzugt
Bei hohen Temperaturen wird die 1,4 Polymerisation bevorzugt
Polymerisation von 1,3 Butadien
1,2 Polymerisation DB spaltet sich um Kette zu bilden Rest des Butadien bindet an 1 oder 2 C
1,4 Polymersation 1 und letzte DB des 1,3 Butadien spaltet sich um Kette zu bilden zwischen den entsteht eine DB mit dem Rest des Butadien
Die 1,4 Polymerisation kann (Z) oder (E) ablaufen wenn Die Bindeglieder der Kette auf cis oder transebene sind
