Brainscape's Knowledge GenomeTM

Browse over 1 million classes created by top students, professors, publishers, and experts.


See full index

Chem org (rus) > Alkane/Alkene/Alkyne/R-Hlg/R-OH/R-O-R/R-R=O > Flashcards

Alkane/Alkene/Alkyne/R-Hlg/R-OH/R-O-R/R-R=O Flashcards

You may prefer our related Brainscape-certified flashcards:
Periodic Table flashcards Chemistry 101 flashcards AP® Chemistry flashcards Organic Chemistry 101 flashcards
1
Q

C + H2

A

400*C, 250 atm. Fe2O3 -> СnH2n+2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

> CH=CH< + H2

A

Ni, Pt, Pd -> -CH2-CH2-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

-C≡С- + H2

A

Ni, Pt, Pd -> -CH2-CH2-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

R-Cl(Br,I) + H2

A

Pd/BaCO3 (BaSO4) -> R-H + H-Cl(Br,I)

Реакция Роземунда

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

R-I + HI

A

<=> R-H + I2 (дешевле)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

CH3-CH2-I + Mg

A

0*C, эфир CH3-CH2-MgI (этилмагнийбромид, реактив Гриньяра)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

CH3-CH2-MgI + H2O

A

-> CH3-CH3 + Mg(OH)I (гидролиз реактива Гриньяра)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

2CH3-CH2-I + 2Nа

A

-> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl (Вюрц. Получение алканов сим. строения из-за образующейся смеси. Реакционная способность уменьшается R-I>R-Br>R-Cl. Удовлетворительный выход лишь для первичных галогеналканов)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

2CH3-CH2-COOK + 2H2O

A

электролиз -> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2

Механизм (на аноде):
CH3-CH2-COO- -> CH3-CH2-COO*

CH3-CH2-COO* -> CH3-CH2* + CO2

2CH3-CH2* -> CH3-CH2-CH2-CH3

(Метод Кольбе. Получение алканов сим. строения)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

CH3-COONa + NaOH

A

сплавление -> CH3-H + Na2CO3

дек. солей карб. кислот ИЛИ щелочная плавка. С другими кислотами низкий выход

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

CH4 + Cl2

A

hv ИЛИ 300-400*С -> CH3Cl + HCl

Механизм:
1. Зарождение цепи:
Cl2 (hv ИЛИ 300-400*С) -> 2Cl*
2. Развитие цепи (основа):
Cl* + CH4 -> HCl + CH3*
CH3* + Cl2 -> CH3-Cl + Cl*
3. Обрыв цепи (равные шансы):
Cl* + Cl* -> Cl2
CH3* + CH3* -> CH3-CH3
CH3* + Cl* -> CH3-Cl
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

CH4 + Br2

A

hv -> CH3Br (бромметан, метилбромид) + HBr

аналогично хлорирлованию

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

CH4 + I2

A

<=> CH3I + HI

равновесие смещается окислителями. в практике мало применяется

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

CH3-CH(CH3)-CH3 + HNO3 (разб.)

A

100-120*С -> CH3-C(NO2)(CH3)-CH3 + H2O

ИЛИ

CH3-C(O-N=O)(CH3)-CH3 + H2O

(Реакция Коновалова, жидкофазное нитрование)

Механизм:

HNO3 -> N2O4

  1. N2O4 -> 2NO2*
  2. RH + NO2* -> R* + HNO2
    R* + HNO3 -> RNO2 + OH*
    RH + OH -> R + H2O
  3. обрыв.

NO2* <=> O=N*=O <=> *O-N=O (резонансные структуры)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

CH3-CH2-CH3 + HNO3 150-400*C

A 
Парафазное нитрование:
CH3-CH(NO2)-CH3 - 40%
CH3-CH2-CH2-NO2 - 25%
CH3-CH2-NO2 - 10%
CH3-NO2 - 25%
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

CH3-CH(CH3)-CH3 + SO2 + Cl2

A

hv, 20*C -> CH3-CH(CH3)-CH2-SO2Cl
2-метилпропан-1-сульфонилхлорид
(стерический фактор)
побочный продукт: CH3-CCl(CH3)-CH3

механизм:
1. зарождение цепи:
Cl2 -> 2Cl*
2. развитие:

радикал хлора сталкивается с молекулой, рвёт Cтрет-H и Cперв-Н связи (получаются углерадикалы и HCl)

SO2 + Cl* -> SO2Cl*

SO2 вступает из-за большого размера с крайним радикалом:
CH3-CH(CH3)-CH2* + SO2 -> CH3-CH(CH3)-CH2SO2*

далее к этому радикалу присоединяется Cl2:
R-CH2SO2* + Cl2 -> R-SO2Cl + Cl*

  1. обрыв цепи:
    CH3-CH(CH3)-CH2* + SO2Cl* -> CH3-CH(CH3)-CH2SO2Cl
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

CH3-CH(CH3)-CH3 + SO2 + O2

A

Сульфоокисление:
CH3-CH(CH3)-CH2-SO3H
2-метилпропан-1-сульфоновая кислота

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

цепочка окисления метана

A

CH4 -> CH3OH -> CH2=O -> HCOOH -> CO2 + H2O

остановить окисление можно для высших карб кислот

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

CnH2n+2
>1000C
300-700C

A

1000 - C + H2;
300-700 -предельные, непредельные, ароматические углеводороды

  1. распад по B C-C связи: этилен и радикал с более короткой цепью
  2. R-HC(H)-CH2* -> R-CH2-CH3 + R-HC=CH2
  3. рекомбинация радикалов (менее вероятна):
    R-H2C-CH2* -> R-(H2C)4-R
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

CH3-CH2-CH2-CH3 в алкен

A

Cr2O3/Al2O3, 450*C -> CH3-CH2-CH=CH2 / CH3-CH=CH-CH3

Смесь.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

CH3-CH2-CH(Cl)-CH3

A

KOHтв. или KOHспирт. р-р. -> CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O

элиминирование. Правило Зайцева.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

CH3-CH2-CH(OH)-CH3

A

H2SO4conc, t*C -> CH3-CH=CH-CH3 + H2O

Правило зайцева

Реакц. способность уменьшается в ряду третич.>вторич.>первич.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

CH3-CH(Cl)-CH2-Cl

A

Zn(пыль) -> CH3-CH=CH2 + ZnCl2

Вицинальные дигалогеналканы труднодоступны, их получают из соответствующих алкенов

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

CH3-C≡СH3 + H2

A

BaCO3 + (Pt/Pd) -> CH3-CH=CH2

Pt,Pd на отравленном даёт алкен.
Ni - даёт алкан.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

CH3-CH=CH2 + Cl2 (Ae)

A

-> CH3-CH(d+Cl-Cld-)=CH2 (пи-комплекс) -> CH3-C(+)CH-CH2-Cl -> CH3-CH(Cl)-CH2-Cl

пи-компекс образуется перекрыванием орбиталей пи-связи алкена и орбиталей молекулы галогена, это вызывает поляризацию ковалентной неполярной связи в молекуле галогена.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

СH3-CH=CH2 + Br2 (Ae)

A

пи-комплекс -> бромониевый ион -> CH3-CH(Br)-CH2-Br

E-присоединение

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

CH3-CH=CH2 + H-X (Ae)

x=I,Br,Cl,F

A

CH3-CH(X)-CH3.

степень ионизации, реакц. способность падает: HI>Hbr>HCl>HF

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

CH3-CH=CH2 + H2SO4conc

Ae

A

->CH3-CH(OSO3H)-CH3

изопропилгидросульфат

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
29
Q

CH3-CH=CH2 + H2O (Ae)

A

H2SO4conc -> CH3-CH(OH)-CH3

механизм:

  1. протон присоединяется к углероду, образуя вторичный карбкатион (наиболее устойчивый)
  2. к карбкатиону присоединяется кислород молекулы воды (неподелённая эл. пара на вакантную орбиталь), образуя оксониевый ион
  3. оксониевый ион стабилизируется депротонированием с образованием спирта и серной кислоты.
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
30
Q

CH3-CH=CH2 + Cl2 + H2O

Ae

A

-> CH3-CH(OH)-CH2-Cl

мех:

  1. пи-комплекс
  2. вторичный карбкатион
  3. оксониевый ион
  4. соляная к-та + пропиленхлоргидрин
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
31
Q

CH3-CH=CH2 + (BH3)2 (Ae)

A

(CH3-CH2-CH2-)3B
трипропилбор

B->H связи.
электрофильный центр - атом бора

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
32
Q

CH3-CH=CH2 + Cl2 (Ar)

A

hv / 300-400*C -> CH3-CH(Cl)-CH2-Cl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
33
Q

CH3-CH=CH2 + HBr (Ar)

Караш

A

CH3-CH2-CH2-Br

механизм:
H2O2 -> 2OH*
2OH* + HBr -> H2O + Br*

CH3-CH=CH2 + Br* -> CH3-C*H-CH2Br

CH3-CH-CH2Br + HBr -> CH3-CH2-CH2Br + Br

Гидробромирование - перекисный эффект Караша

Только для HBr

Стерический ф-ор, устойчивость радикала.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
34
Q

CH3-CH=CH2 + H2

A

kat -> CH3-CH2-CH3

на Pt и Pd при t=20*C

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
35
Q

nCH2=CH2

A

kat -> [-CH2-CH2-]n

степень полимеризации составляет от 18000 до 50000 мономеров

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
36
Q

CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 + Cl2

500-600*C

A

CH2=CH-CH(Cl)-CH(CH3)-CH3

проходит через образование наиболее устойчивого радикала (с мезомерным эффектом)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
37
Q

CH2=CH-CH3 + O2 (без кат.)

A

-> CH2=CH-CH-O-O-H -> CH2=CH-CH2-OH
ИЛИ
-> CH2=CH-CH-O-O-H -> CH2=CH-C(O)-H

окислению подвергается наиболее подвижный атом водорода по бэта-связи

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
38
Q

CH3-CH=CH2 + O2 (kat)

A

Ag-> CH3-CH-O-CH2-

окись пропилена

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
39
Q

CH3-CH=CH2 + CH3-C(O)-OOH

A

-> CH3-CH-(-O-)-CH2 + CH3-COOH
окись пропилена

Р-я Прилежаева

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
40
Q

CH3-CH=CH2 + KMnO4 (2%)

A

CH3-CH(OH)-CH2-OH

Р-я Вагнера. слабощелочная или нейтр среда, на холоду. Обесцвечивание р-ва

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
41
Q

CH3-CH=CH2 + H2O2

A

OsO4 -> CH3-CH(OH)-CH2-OH

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
42
Q

CH3-CH=C(CH3)-CH3 + KMnO4conc.

A

CH3COOH + CH3-C(O)-CH3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
43
Q

CH3-CH=C(CH3)-CH3 + O3

A

-> озонид (твёрдый, взрывоопасный) -> CH3-C(O)-H + CH3-C(O)-CH3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
44
Q

CaO + 3C ->

A

2000*C -> CaC2+ CO

CaC2 + 2H2O -> HC≡СH + Ca(OH)2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
45
Q

2CH4

пиролиз

A

> 1400*C -> HC≡CH + 3H2
выход 12-14%

без доступа воздуха

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
46
Q

2C + H2

A

3000*C -> HC≡CH

трудно, ацетилен легко горит в плазме

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
47
Q

CH3-CH(Cl)-CH2-Cl + KOH(сп.р-р.)

-ин

A

t*C -> CH3-C≡CH + KCl + H2O

вицинальный дигалогеналкан

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
48
Q

CH3-CH2-CH(Cl)-Cl + KOH(сп.р-р.)

-ин

A

t*C -> CH3-C≡CH + KCl + H2O

геминальный дигалогеналкан

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
49
Q

CH3-CH2-C(Br)2-CH(Br)2 + Zn

A

CH3-CH2-C≡CH + 2ZnBr2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
50
Q

HC≡CH + NaNH2

A

HC≡CNa + NH3;
HC≡CNa + R-CH2-Br -> HC≡C-CH2-R +NaBr;
HC≡C-CH2-R + NaNH2 -> NaC≡C-CH2-R + NH3;
NaC≡C-CH2-R + R1-CH2-Br -> R-CH2-C≡C-CH2-R1 + NaBr

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
51
Q

HC≡CH + CH3MgI

A

HC≡CMgI + CH4;

HC≡CMgI + R-CH2-I -> HC≡C-CH2-R + MgI2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
52
Q

CH3-C≡C-CH3 + Br2

A

E-1,2-дибромэтан -> 1,1,2,2-тетрабромэтан

аналогично алкенам

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
53
Q

HC≡CH + HCl (Ae)

A

Hg^2+, 150-200*C -> H2C=CHCl;

H2C=CHCl + HCl -> CH3-CHCl2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
54
Q

HC≡CH + H2O Ae

A

H2SO4, HgSO4 -> [CH2=CH-OH] <=> CH3-C(=O)H

Енол изомеризуется в карбонильную форму (правило Эльтекова, кето-енольная таутомерия. Таутомеры - изомеры, находящиеся в подвижном равновесии)

Механизм:
CH3->C≡CH + Hg^2+ <=> CH3-C(->Hg^2+)≡CH;

CH3-C(->Hg^2+)≡CH + H2O - H+ -> [CH3-C(OH)=CH-Hg+];

[CH3-C(OH)=CH-Hg+] <=> CH3-C(=O)-CH2-Hg+;

CH3-C(=O)-CH2-Hg+ + H+ -Hg^2+ -> CH3-C(=O)-CH3

Р-я Кучерова

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
55
Q

CH3-C≡CH + HBr Ar

A

H2O2 -> CH3-CH2-CH(Br)2

мех.:
H2O2 <=> 2OH
HBr + OH -> H2O + Br*
CH3-C≡CH + Br* -> CH3-C*=CHBr

ридикал брома к первичному, т.к. новый радикал стабильнее и стерический ф-ор.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
56
Q

CH≡CH + C2H5OH

AN

A

C2H5ONa -> CH2=CH(OC2H5)
Этилвиниловый эфир. полимер - бальзам Шостаковского

мех.:
CH3ONa -> CH3O- + Na+

CH3-C≡CH + CH3O- -> CH3-C(OCH3)=CH^-

CH3-C(OCH3)=CH^- + CH3OH -> CH3-C(OCH3)=CH2 + CH3O-

AN

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
57
Q

CH3-C≡CH + CH3COOH

AN

A

CH3COONH4 -> CH3-C(O-C(=O)CH3)=CH2
изопропенилацетат

аналогично спиртам

AN

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
58
Q

CH3-C≡CH + HCN

AN

A

Cu2(CN)2 -> CH3-C(CN)=CH2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
59
Q

CH3-C≡CH + NaNH2

A

NH3 жид. -> CH3-C≡CNa

алкиниды устойчивы в растворах и взрывоопасны в твёрдом виде

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
60
Q

CH3-C≡CH + CH3MgI

A

-> CH3-C≡CMgI + CH4
реактив Иоцича

алкиниды устойчивы в растворах и взрывоопасны в твёрдом виде

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
61
Q

CH3-C≡CH + Ag(NH3)2OH

реактив Толленса

A

-> CH3-C≡C-Ag (бел.) + NH3

алкиниды устойчивы в растворах и взрывоопасны в твёрдом виде

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
62
Q

CH3-C≡CH + Cu(NH3)2Cl

A

-> CH3-C≡C-Cu (кр.) + NH4Cl

алкиниды устойчивы в растворах и взрывоопасны в твёрдом виде

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
63
Q

R-C≡C-H + NaOCl

A

-> R-C≡C-Cl + NaOH

хлорпроизводные - самовоспламеняющиеся в-ва.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
64
Q

HC≡CH + H-C(=O)-H

A

HC≡CCu -> HC≡C-CH2-OH

Пропаргиловый спирт

гидроксиметилирование Реппе

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
65
Q

CH3-C≡CH + CH3-C(=O)-CH3

A

KOHтв. -> CH3-C(CH3)(OH)-C≡C-CH3

р-я Фаворского

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
66
Q

2CH≡CH

A

Cu2Cl2, NH4Cl -> CH2=CH-C≡CH

р-я Ньюленда

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
67
Q

3CH≡CH

A

450*, акт. уголь -> C6H6

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
68
Q

R-OH + PCl3

A

-> R-Cl + P(OH)3

для получения алкилбромидов и алкилиодидов реакцию проводят, вводя в реакционную массу красный фосфор и молекулярные галогены.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
69
Q

R-OH + PCl5

HO-CH2-CH2-OH + PCl5

A
  • > R-Cl + POCl3 + HCl

- > Cl-CH2-CH2-Cl + POCl3 + HCl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
70
Q

R-OH + SOCl2

HO-CH2-CH2-OH + SOCl2

A
  • > R-Cl + SO2(g) + HCl(g)
  • > Cl-CH2-CH2-Cl + SO2(g) + HCl(g)

получаются чистые R-Hgl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
71
Q

R-C(H/R)=O + PCl5

A

->R-C(H/R)Cl2 + POCl3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
72
Q

R-Cl + Ag-F

A

->R-F + Ag-Cl(осад.)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
73
Q

R-Cl + KI

A

-> R-I + KCl

у йода больше нуклеофильность

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
74
Q

R-Cl + H2O

A

<=> ROH + HCl

SN

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
75
Q

R-Cl + NaOH

A

-> ROH + NaCl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
76
Q

механизм SN1

A
  1. образование карбкатиона с Сsp2, Медленно.
  2. атака Сsp2 нуклеофилами с противоположных сторон.

В итоге рацемическая смесь.

На скорость реакции основную роль оказывает скорость первой реакции V=k[RX]1

В полярных ионизирующих растворителях (CH3COOH, HCOOH. H2O).

Принцип Свена - без гидратации уходящего иона нет реакции SN.

Энергия диссоциации в водяной фазе почти в четыре раза ниже, чем в газовой (CH3Cl).

Карбкатионы устойчивые (с +М или третичные)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
77
Q

механизм SN2

A
  1. Атака нуклеофилом Сsp3(d+). Медленно.
  2. Переходное состояние, пятивалентный Csp2
  3. обращение конфигурации, зонтичный эффект.

В несольватирующих растворителях. Биполярные апротонные растворители: ДМФА, ДМСО, CH3C≡N

Первичные галогеналканы образовывают устойчивое переходное состояние.

Сильные нуклеофилы увеличивают скорость замещения. Понижается энергия активации.

V=k[RX]1[Nu]1

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
78
Q

R-Cl + RO-Na+

A

-> R-O-R + NaCl

р-я Вильямсона

только первичные R-Hlg

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
79
Q

R-Cl + CH3-COOAg

A

-> CH3-COOR + AgCl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
80
Q

R-Cl + NH3(изб.)

A
  • > R-NH2 + NH4Cl
  • > R2NH
  • > R3N
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
81
Q

R-Cl + KSH

A

-> R-SH + KCl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
82
Q

R-Cl + K2S

A

-> R-S-R + KCl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
83
Q

R-Cl + AgNO2

A

-> R-NO2 + AgCl

нитроалкан. SN1

AgNO2 слабо диссоц., нуклеофильный центр N**

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
84
Q

R-Cl + KNO2

A

-> R-O-N=O + KCl

алкилнитрит. SN2

KNO2 <=> K+ + O=N**-O^- (бинуклеофил, у которого более сильный нуклеофильный центр - атом кислорода)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
85
Q

R-Cl + AgC≡N

A

-> R-N≡C + AgCl(осад.) SN1

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
86
Q

R-Cl + KC≡N

A

-> R-C≡N + KCl (SN2)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
87
Q

Сильные нуклеофилы, вызывающие преобладание р-ии E над SN в трет. R-Hlg:

A 
CH3^-;
HC≡C^-;
NH2^-;
RO^-;
NH3.

Сильный Nu быстро стабилизируется, отщепляя водород от альфа-положения к связи C-Hlg.
Взаимодействие с вакантной орбиталью карбкатиона стерически затруднено.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
88
Q

R-OH + KOH

A

<=> R-O^-K^+ + H2O

R-O^- более сильный Nu, чем HO^-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
89
Q

CH3-C(Cl)(CH3)-CH2-CH3 + RO^-

A

-ROH -> CH3-C(CH3)=CH-CH3 + Cl^-

Ограничение р-ии Вильямсона: с третичными будет элиминирование

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
90
Q

CH3-C(Cl)(CH3)-CH3 + HC≡C^-

A

-HC≡CH -> CH3-C(CH3)=CH2 + Cl^-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
91
Q

CH3-C(Cl)(CH3)-CH3 + R-CH2^-Na^+

A

-R-CH3 -> CH3-C(CH3)=CH2 + NaCl

ограничение р-ии Вюрца: нельзя использовать третичные R-Hlg из-за р-ии Е

92
Q

R-C(Cl)(Cl)-R + OH^-

A

-> R-C(Cl)(OH)-R -> R-C(=O)-R + HCl

93
Q

H-CCl3 + HO^-

A

-> -CCl3 -> C**Cl2 (дихлоркарбен)

Nu отщепляет протон, осуществляя альфа-элиминирование.

94
Q

H-CCl3 + H2O

A

H^+ -> HC(Cl)=O

H-C(Cl)=O + H2O/H^+ -> H-COOH

95
Q

R-Br + Zn

A

-> R2Zn + ZnBr2

96
Q

R-Br + Mg

A

-> R-MgBr

97
Q

R-Br + Li

A

-> R-Li + LiBr

98
Q

CH2=CH2 + Cl2

700*C

A

-> CH2=CH-Cl + HCl

SR

99
Q

CH2=CH-CH3 + Cl2

700*C

A

-> CH2=CH-CH2-Cl + HCl

SR

100
Q

HC≡CH + HCl

A

Cu2Cl2 -> CH2=CH-Cl

101
Q

CHClF2

A

700*C -> CF2=CF2 (перфторэтилен) + HCl

102
Q

CH2=CH-Cl + Br2

A

CH2Br-CHClBr
Медленно
AE

103
Q

CH2=CH-Cl + HCl

A

Cu2Cl2 -> CH3-CHCl2

AE

104
Q

CH2=CH-Cl + NaNH2

A

-> HC≡CH + NaCl + NH3

с сильными Nu - Е.
с Nu средней силы - нет р-ии.

105
Q

CH2=CH-Cl + Mg

A

0*C, абс. тетрагидрофуран-> CH2=CH-MgCl

106
Q

R-Cl + H2O

R-Cl + NaOH

A

t* <=> R-OH + HCl

T* -> R-OH + NaCl

107
Q

R-CH(Cl)-CH2-Cl + KOH(aq,)

A

R-CH(OH)-CH2-OH

108
Q

R-C(Cl)(Cl)-CH3 + KOH(aq,)

A

-> R-C(Cl)(OH)-CH3 -> R-C(=O)-CH3 + HCl

109
Q

R-CH=CH2 + H2O

A

H2SO4 (ZnO) -> R-CH(OH)-CH3

110
Q

R-CH=CH2 (2% KMnO4)

A

R-CH(OH)-CH2-OH

111
Q

R-CH=CH2 + H2O2

A

OsO4 -> R-CH(OH)-CH2-OH

112
Q

R-C(=O)-H + H2

A

Ni, Pt, Pd -> R-CH2-OH

113
Q

R-C(=O)-R1 + H2

A

Ni, Pt, Pd -> R-CH(R1)-OH + R-C(R1)(OH)-C(R1)(OH)-R

Спирт и двутретичный гликоль

114
Q

R-C(=O)-H (LiAlH4)

A

-> R-CH2-OH

Литийалюминийгидрид не восстанавливает двойную связь С=С

115
Q

R-C(=O)-Cl (LiAlH4)

A

-> R-CH2-OH + Cl^-

Литийалюминийгидрид не восстанавливает двойную связь С=С

116
Q

R-C(=O)-OR1 (LiAlH4)

A

-> R-CH2-OH + R1OH

Литийалюминийгидрид не восстанавливает двойную связь С=С

117
Q

R-C(=O)-R1 (LiAlH4)

A

R-CH(R1)-OH

118
Q

CH3-CH=CH2 + (BH3)2

A

(CH3-CH2-CH2)3B

(CH3-CH2-CH2)3B + H2O2 (OH^-) - BO3^3- -> CH3-CH2-CH2-OH

119
Q

R-X + Mg

A

абс. эфир, 0*С -> R-MgX

120
Q

Спирты из альдегидов, кетонов и сложных эфиров через Гриньяра

A

R-C(RR)-OMgX

+ H2O -> R-C(RR)-OH + Mg(OH)X

121
Q

H-C(=O)-H + CH3-CH2-MgBr

A

CH3-CH2-CH2-OMgBr
+H2O -> CH3-CH2-CH2-OH

в кислой среде (при гидролизе алкоголятов магнийгалогенидов водой образуются нерастворимые основные соли магния)

122
Q

CH3-C(=O)-OC2H5 + CH3MgBr

A

-> CH3-C(CH3)(-O-C2H5)-OMgBr

+ CH3MgBr -> CH3-C(CH3)(CH3)-OMgBr

+ H2O -> CH3-C(CH3)(CH3)-OH

123
Q

Кислотность определяется:

A
  1. Полярностью разрывающейся связи. Легче рвётся наиболее полярная связь.
  2. Устойчивостью образующегося аниона.
124
Q

OH-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2

A

-> хелат

голубой цвет.
качественная р-я на альфа-гликоли.
устойчивость объясняется образованием хелатов (комплексные соед-ия)

125
Q

Основность определяется:

A
  1. Подвижностью неподелённой пары электронов.

2. Устойчивостью образующегося катиона.

126
Q

CH3-CH2-OH + CH2N2

A

-> CH3-CH2-O-CH3 + N2

127
Q

CH3-CH2-ONa + CH3I

A

-> CH3-CH2-O-CH3 + NaI

для получения простых эфиров только первичные H-Hlg.

128
Q

CH3-CH2-OH + SO2(O-CH3)2

A

CH3-CH2-O-CH3 + HOSO3CH3

129
Q

2CH3-CH2-OH

межмолекул. дегидр.

A

H2SO4, 140C/
Al2O3, 300C
-> CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

SN1

130
Q

CH3OH + HBr

A

на холоду <=> [CH3OH2+]Br- <=> CH3Br + H2O

кисл.осн. взаимодействие, увеличение электрофильности атома углерода в альфа-положении, образуется хорошая уходящая группа - слабое основание, молекула воды

131
Q

CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 + HBr

A

<=> CH3-CH(CH3)-CH2(OH2+)-CH3 + Br-

<=> CH3-CH(CH3)-CH+-CH3 <=> CH3-C+(CH3)-CH2-CH3

+Br- -> CH3-C(Br)(CH3)-CH2-CH3

132
Q

OH-CH2-CH2-OH + HCl

A

t* -> HO-CH2-CH2-Cl

133
Q

HO-CH2-CH2-OH + HBr

A

t* -> Br-CH2-CH2-Br

134
Q

OH-CH(OH)-CH2-OH + HCl

A

t* -> Cl-CH2-CH(OH)-CH2-Cl

135
Q

OH-CH2-CH(OH)-CH2-OH + HBr

A

t* -> Br-CH2-CH(Br)-CH2-Br

136
Q

R-OH + SOCl2

A

R-Cl + SO2 + HCl

137
Q

R-OH + PCl5

A

-> R-Cl + POCl3 + HCl

138
Q

R-OH + PCl3

A

R-Cl + H3PO3

139
Q

R-OH + P + Br2 (I2)

A

R-Br (I) + P(OH)3

140
Q

HO-CH2-CH2-OH + SOCl2

A

-> Cl-CH2-CH2-Cl + SO2

141
Q

CH3-CH2-OH + HO-N(->O)=O

A

<=> [CH3-CH2-OH2^+]NO3^-

H2SO4 <=> CH3-CH2-O-NO2 + H2O

142
Q

CH3-CH2-OH + H2SO4(изб.)

A

<=> [CH3-CH2-OH2^+]HSO4^- -> [HOSO2O—CH2(CH3)—OH2] -> CH3-CH2-O-SO3H + H2O

SN2

143
Q

CH3-OH + H2SO4

A

SO2(-O-CH3)2 + H2O

144
Q

CH3-CH2-OH(изб.) + H2SO4

A

<=> [CH3-CH2-OH2+]HSO4-

H2SO4 <=> [CH3-CH2+]HSO4- -> CH3-CH2-O-SO3H

SN1

145
Q

CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (H2SO4, 160*C)

A

H2SO4 <=> CH3-CH(+OH2)-CH2-CH3

t=160*c -> CH3-C+H-CH2-CH3 -> CH3-CH=CH-CH3 + H^+

E1

146
Q

2 OH-CH2-CH2-OH

A

H+ -> -CH2-CH2-O-CH2-CH2-O- (диоксан)

147
Q

HO-CH2-CH2-OH (дегидрирование)

A

H2SO4, t -> [HO-CH=CH2] <=> CH3-CH=O

148
Q

CH3-C(CH3)(OH)-C(CH3)(OH)-CH3 + H2SO4

A

<=> CH3-C(CH3)(+OH2)-C(CH3)(OH)-CH3

-H2O <=> CH3-C+(CH3)-C(CH3)(OH)-CH3 <=> CH3-C(CH3)(CH3)-C+(OH)-CH3 <=> CH3-C(CH3)(CH3)-C(=O)-CH3

пинакон -> пинаколин
пинаколиновая перегруппировка

149
Q

HO-CH2-CH2-CH2-OH

A

H+ -> CH2=CH-CH2-OH + H2O

150
Q

OH-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

A

H^+ -> -O-CH2-CH2-CH2-CH2- + H2O

тетрагидрофуран

151
Q

OH-CH2-CH(OH)-CH2-OH

A

H^+, t, -2H2O -> CH2=CH-C(=O)-H

акролеин

152
Q

CH3-CH2-OH (Pd)

A

Pd -> CH3-CH=O + H2

153
Q

CH3-CH2-OH + H2

A

Ni (Zn + HCl)/(Na + CH3OH)/(HI) -> CH3-CH3 + H2O

154
Q

CH3-CH2-OH + KMnO4(conc.), H+

A

-> CH3-CH=O -> CH3COOH

155
Q

CH3-C(C2H5)(OH)-CH3 (HNO3(conc.), t*C)

A

-> CH3-C(=O)-CH3 + CH3COOH

156
Q

HO-CH2-CH2-OH + HNO3(conc,)

A

HOOC-COOH

157
Q

CH3-CH2-OH (H2SO4(conc))

A

~100*C -> CH3-CH2-O-CH2-CH3

t>160*C -> CH2=CH2

158
Q

CH3-O-CH2-CH(CH3)-CH3 + HI

A

<=> [CH3-O(H)-CH2-CH(CH3)-CH3)]I -> [I—CH3—O(H)-CH2-CH(CH3)-CH3 -> CH3i + HO-CH2-CH(CH3)-CH3

Р-я расщепления простых эфиров по правилу Цейзеля по механизму SN2

Правило: при расщеплении метил- и этил- алкиловых эфиров Н-I образуются метил- и этилиодиды и алкиловые спирты

159
Q

CH3-I + AgNO2

A

-> CH3-NO2 + AgI

160
Q

CH3-O-C(CH3)(CH3)-CH3 + HI

A

<=> CH3-O+H-C(CH3)(CH3)-CH3-I-

-CH3-OH -> CH3-C+(CH3)-CH3

+I- -> I-C(CH3)(CH3)-CH3

SN1
против правила Цейзеля

161
Q

C2H5-O-C2H5 + Na

A

-> C2H5-ONa + C2H5Na

162
Q

CH3-CH2-O-CH2-CH3 + O2

A
  • > CH3-CH(-O-O-H)-O-CH2-CH3
  • > CH3-CH2-O-O-CH2-CH3

При хранении эфиров всегда образуются перикиси

163
Q

CH3-C≡CH + CH3-CH2-OH

A

CH3-CH2-ONa -> CH3-C(O-CH2-CH3)=CH2

164
Q

CH3-O-CH2-CH(CH3)-CH3 + HI

A

<=> (CH3-OH-CH2-CH(CH3)-CH3)I
-> [ICH3OH-CH2-CH(CH3)-CH3] -> CH3-I + HO-CH2-CH(CH3)-CH3

По Цейзелю, SN2

165
Q

CH3-O-C(CH3)2-CH3 + HI

A

<=> (CH3-OH-C(CH3)2-CH3)I

-CH3-OH, -I- -> +C(CH3)2-CH3

+I- -> I-C(CH3)2-CH3

166
Q

CH2=CH-O-R + H2O,H+

A

-> CH2=CH-OH -> CH3-CH=O

167
Q

OH-CH2-CH2-Cl + NaOH(s)

A

-> -O-CH2-CH2-

Галогеногидрин под действием твёрдой щёлочи образует алкоголят, которые нуклеофильно замещает соседний атом галогена

SN2

168
Q

HO-CH2-CH2-Cl + NaOH(тв.)

A

-> -O-CH2-CH2-CH2-

SN2

169
Q

HO-CH2-CH2-CH2-OH (H2SO4)

A

-H2O -> -O-CH2-CH2-CH2-CH2-

170
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + H2O

A

H^+ -> CH3-CH(OH)-CH2-OH

171
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + CH3-CH2-OH, H+

A

H^+ -> CH3-CH(O-CH2-CH3)-CH2-OH

SN1

172
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + CH3COOH, H+

A

H^+ -> сложный эфир

173
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + H2S

A

H^+ -> CH3-CH(SH)-CH2-OH

174
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + CH3CH2OH, OH-

A

-> CH3-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH3

SN2

175
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + CH3-CH2-SH, OH-

A

-> CH3-CH(OH)-CH2-S-CH2-CH3

SN2

176
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + RMgCl

A

CH3-CH(OMgCl)-CH2-R

SN2

177
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + NH3

A

-> CH3-CH(OH)-CH2-NH2

SN2
правило Красуского:
эпоксидный цикл раскрывается приемущественно по связи между атомом кислорода и менее замещённым (или несущим меньший заместитель) углеродным атомом.

178
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + RNH2

A

-> CH3-CH(OH)-CH2-NHR

SN2

179
Q

CH3-CH(-O-)-CH2 + CH3COOH, (Na2CO3)

A

CH3-CH(OH)-CH2-OOCCH3

180
Q

CH3-CH2-OH + CrO3

A

-> CH3-C(=O)-H

181
Q

OH-CH2-CH2-CH2-OH + CrO3

A

-> (O=)CH-CH2-C(=O)-H

182
Q

CH3-CH(OH)-CH3 + KMnO4

A

-> CH3-C(=O)-CH3

183
Q

CH3-CH2-OH (Cu/Pd/Pt/Ni)

A

300*C -> CH3-C(=O)-H

in vivo - алкогольдегидрогеназа

вторичные спирты - кетоны

третичные - не дегидрируются.

184
Q

CH3-CH(Cl)2 + H2O

A

-> [CH3-CH(OH)(Cl)] -> CH3-C(=O)-H + HCl

185
Q

CH3-C(=O)-Cl + H2

A

Pd, BaCO3, C* -> CH3-C(=O)-H

Восстановление по Роземунду.

Для дальнейшего невосстановления формильной группы, добавляют контактые яды для катализатора (тетраметилтиомочевина, ТМТМ)

186
Q

CH3-C(=O)-OH, 300-400*C

A

-> CH3-C(=O)-CH3 + H2O + CO2

187
Q

(CH3COO)2Ca, 300-400*C

A

-> CH3-C(=O)-CH3 + CaCO3

188
Q

CH3-MgCl + H-C(=O)-O-C2H5

A

-> CH3-CH(OMgCl)-O-C2H5

+H2O -> CH3-C(=O)-H + C2H5OH + Mg(OH)Cl

189
Q

CH3-CH2-MgCl + CH3-C(=O)-Cl

A

-> CH3-CH2-C(OMgCl)(CH3)-Cl

+ H2O -> CH3-CH2-C(=O)-CH3 + HCl + Mg(OH)Cl

Недостаток - сложно остановить на карбонильном соед-ии, идёт образование третичных спиртов.
Можно использовать кадмийорганические соед-я (RCdX), но они токсичны

190
Q

R-C(=O)-Cl + Cd(C2H5)2

A

-> R-C(=O)-C2H5 + CdCl2

191
Q

R-CH=CH2 + CO + H2

A

-> R-CH2-CH2-C(=O)-H
И
-> R-CH(CH=O)-CH3

100-200C, давлление, кобальт. или никель. катализаторы

192
Q

CH3-CH=CH-CH3 + O3

A

-> 2CH3-C(=O)-H

193
Q

R-C(=O)-H + CH3-OH

A

H+ -> R-CH(OH)-O-CH3 (полуацеталь)

+ CH3-OH (H+) -> R-CH(OCH3)-OCH3 (ацеталь)

аналогично с кетонами. (полукеталь, кеталь)

мех. в кислой для полу-:

R-C(=O)-H + H+ <=> [R-C(=O+H)-H R-C+(OH)-H]

R-C+(OH)-H + CH3O**H <=> R-C(OH)H-O+-H-CH3
-H+ <=> R-CH(OH)-O-CH3

= кислая среда нужна для увеличения электрофильности карбонильного соед-я (из дельта-плюс получается плюс)

мех. в щелочной для полу-:

CH3OH + OH- <=> CH3O- + H2O

R-CH=O + CH3O- <=> R-CH(O-)-OCH3

+H2O <=> R-CH(OH)-OCH3 + OH-

= щелочная среда нужна для увеличения нуклеофильности спиртов

мех. образования ацеталей и кеталей, катализируется только кислотами:

R-CH(OH)-OCH3 + H+ <=> R-CH(OH2+)-OCH3 <=> R-C+H-OCH3 (-H2O)

+CH3OH <=> R-CH(O+H-CH3)-OCH3 <=> R-CH(OCH3)2 (-H+)

194
Q

R-CH(OCH3)2 + H2O

A

-> R-CH(=O) + 2CH3OH

ацетали и кетали используют для защиты карбонильной группы при р-ях окислления и восстановления

195
Q

R-CH=O + HCN

A

OH- -> R-CH(OH)-C≡N

механизм:

HCN + OH- -> C^-N (более сильный Nu) + H2O

R-CH=O + C^-N <=> R-CH(O-)-C≡N

+ H2O <=> R-CH(OH)-C≡N + OH- (циангидрин)

обратима на всех стадиях.

196
Q

CH3-CH(OH)-C≡N + H2O/HCl

A

t* -> CH3-CH(OH)-COOH

рацемат

197
Q

CH3-CH=O + NaHSO3

A

-> CH3-CH(OH)-SO3Na (белый осадок, качественная р-я)

идёт с альдегидами и метикетонами.

механизм:

CH3-CH=O + HO-S**(ONa)=O -> CH3-CH(ONa)-SO3H -> CH3-CH(OH)-SO3Na

1-гидроксиэтансульфонат натрия

выделение из смеси альдегидов и метилкетонов

198
Q

CH3-CH(OH)-SO3Na + NaHCO3

A

CH3-CH=O + NaHSO3

199
Q

R-CH=O + NH2-X

A

CH3COOH -> R-CH=N-X + H2O

мех:

R-CH=O + H+ -> [R-CH(=OH+) R-C+(OH)-H]

+ NH2X -> R-CH(OH)-N+H2-X -> R-CH(O+H2)-NH-X -> R-C+H-NH-X (-H2O) -> R-CH=N-X (-H+)

200
Q

CH3-CH=O + NH3

A

H+ -> CH3-CH=NH (имин) -> полимер

201
Q

CH3-CH=O + CH3-NH2

A

H+ -> CH3-CH=N-CH3 (N-этилиденметанамин)

202
Q

CH3-CH2-CH=O + NH2OH

A

H^+ -> CH3-CH2-CH=N-OH (оксим пропионового альдегида. N-гидроксипропанимин)

203
Q

CH3-CH2-CH=O + NH2NH2

A

H+ -> CH3-CH2-CH=N-NH2 (гидразон пропионового альдегида)

204
Q

CH3-CH=O + NH2NH2

A

H+ -> CH3-CH=N-N=CH-CH3 (а)

205
Q

CH3-CH=N-NH2 + KOHтв

A

t* -> CH3-CH3 + N2

206
Q

CH3-CH2-CH=O + NH2-NH-C6H5

A

H+ -> CH3-CH2-CH=N-NH-C6H5 (трвёрд.)

207
Q

CH3-CH=O + NH2-NH-C(=O)-NH2

A

H+ -> CH3-CH=N-NH-C(=O)-NH2

ИЗ семикарбазида В семикарбазон

208
Q

CH3-CH=O + NH2-NH-C(=S)-NH2

A

H+ -> CH3-CH=N-NH-C(=S)-NH2

ИЗ тиосемикарбазида В тиосемикарбазон

209
Q

R-C(=O)-R + PCl5

A

-> R-C(R)(Cl)2

210
Q

CH3-CH(H)-CH=O + Br2

A

H+/OH- -> CH3-CH(Br)-CH=O + HBr

211
Q

R-C(=O)-CH3 + Cl2

A

NaOH -> R-C(=O)-CCl3

+ NaOH -> R-C(=O)-ONa + CH3Cl3

212
Q

CH3-CH=O + H-CH2-CH=O

A

NaOH/H2O -> CH3-CH(OH)-CH2-CH=O (альдоль)

Альдольная конденсация

мех:

R-CH(H)-CH=O + OH- -> R-C^-H-CH=O

R-C^-H-CH=O + R-CH2-CH=O -> R-CH2-CH(O-)-CH(R)-CH=O

+ H2O - OH- -> R-CH2-CH(OH)-CH(R)-CH=O

Для кетонов в более жёстких условиях

Необходимо наличие хотя б одного Н при альфа-углеродном атоме

213
Q

2 CH3-CH2-CH(H)-CH=O, OH-

A

CH3-CH2-CH2-CH=C(C2H5)-CH=O

мех:

CH3-CH2-C^-H-CH=O

CH3-CH2-C^-H-CH=O + CH3-CH2-CH2-CH=O -> CH3-CH2-CH2-CH(O-)-CH(C2H5)-CH=O

+ H2O -> CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH(C2H5)-CH=O (альдоль)

CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH(C2H5)-CH=O t* -> CH3-CH2-CH2-CH=C(C2H5)-CH=O

214
Q

R-CH=O + 2Cu(OH)2

A

RCOOH + Cu2O (кр. осадок)

215
Q

2R-CH=O (Al(OR)3)

A

R-C(=O)-OCH2R

Сложноэфирная конденсация Тищенко

Al(OR)3 - алкоголят алюминия, катализатор.

Безводная среда.

Одна молекула до к-ты, другая - до спирта

216
Q

2 H-CH=O + KOH

A

KOH(40%) -> HCOOK + CH3-OH

Р-я Канниццаро

217
Q

HCH=O + CH3-C(CH3)2-CH=O + KOH

A

KOH(40%) -> HCOOK + CH3-C(CH3)2-CH2-OH

В р-ии Канниццаро окисляется более электрофильный альдегид

мех:

HCH=O + OH- <=> H2C(O-)-OH

H2C(O-)-OH + HCH=O -> HCOOH + CH3O-

HCOOH + CH3O- -> HCOO- + CH3OH

218
Q

nHCH=O

ллинейная

A

H+ -> [-CH2-O-]n (параформ)

219
Q

nCH2=O

три-

A

Н+ -> -CH2-O-CH2-O-CH2-O-

триоксан

220
Q

nCH3-CH=O

три
тетра

A

три: H+, 20*C -> паральдегид

тетра: H+, 0*C -> метальдегид

221
Q

R-CH=CH-CH2OH + MnO2

A

0*C -> R-CH=CH-CH=O

222
Q

CH2=CH-CH=O + HBr

A

H+ -> Br-CH2-CH2-CH=O

мех:

CH2=CH-CH=O + H+ -> CH2=CH-C+(H)-OH C+H2-CH=CH-OH

+Br- -> Br-CH2-CH=CH-OH -> Br-CH2-CH2-CH=O

223
Q

CH2=CH-CH=O + NH2OH

A

H+ -> CH2=CH-CH=N-OH

оксим акролеина

224
Q

CH2=CH-CH=O + HCN

A

KCN -> N≡С-CH2-CH2-CH=O

225
Q

N≡С-CH2-CH2-CH=O + HCN

A

KCN -> N≡C-CH2-CH2-CH(OH)-C≡N

Chem org (rus) (1 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2024 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions