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Chimica Organica > Alcoli > Flashcards

Alcoli Flashcards

1
Q

qual è la formula generale degli alcoli?

A

R-OH derivati organici dell’acqua per sostituzione di un H con un radicale alchilico

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2
Q

ibridazione atomo di carbonio in R-OH?

A

sp3, come l’acqua

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3
Q

come si chiamano i composti il cui gruppo OH è legato ad un carbonio olefinico, ibridato quindi sp2?

A

enoli

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4
Q

come si chiamano i composti il cui gruppo OH è legato ad un carbonio ibridato sp2 che fa parte di un anello aromatico?

A

fenoli

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5
Q

qual è l’angolo di legame R-O-H?

A

108,9, approssimativamente uguale a quello di un sistema tetraedrico

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6
Q

nomenclatura d’uso per gli alcoli più semplici?

A

si aggiunge alla parola alcol il nome del sostituente alchilico

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7
Q

come mi comporto in presenza di più gruppi OH? (nomenclatura)

A

devo utilizzare i prefissi, di, tri, tetra

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8
Q

gli alcoli sono molecole polari o apolari?

A

il legame C - O è un legame polare, di conseguenza gli alcoli sono molecole polari

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9
Q

perchè gli alcoli hanno punto di ebollizione e fusione maggiore degli alcani corrispondenti?

A

sono in grado di formare legami idrogeno come le molecole d’acqua

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10
Q

Perchè il legame idrogeno, pur essendo un legame debole, è estremamente importante?

A

Perchè spesso se ne forma più di uno contemporaneamente. influenzano notevolmente le caratteristiche chimico - fisiche di un composto. sono inoltre responsabili della completa solubilità degli alcoli più semplici in acqua. Mano a mano che aggiungiamo C la solubilità diminuisce perchè si formano interazioni di Van der Waals tra le catene idrofobiche apolari

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11
Q

quando la solubilità degli alcoli risulta scarsa in acqua?

A

già per alcoli a 5-6 atomi di carbonio

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12
Q

la tipologia di catena alchilica influenza la solubilità?

A

Sì. catene alchiliche ramificate sono più solubili rispetto alle stesse catene non ramificate.

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13
Q

come viene trattato l’etanolo per essere utilizzato come solvente in laboratorio?

A

viene denaturato per aggiunta di piccole quantità di benzene e/o metanolo

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14
Q

perchè il metanolo, se ingerito in alte concentrazioni è tossico?

A

nel fegato, per opera dell’alcol deidrogenasi, viene trasformato in formaldeide. questa sostanza può causare cecità permanente e morte se ingeriamo più di 50 ml di metanolo. questo avvelenamento è trattato con etanolo, il quale si comporta da inibitore competitivo trasformandosi in acetaldeide, non tossica.

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15
Q

tossicità dell’aspartame

A

la sua tossicità deriva dal metanolo che esso libera per idrolisi nel momento in cui il cibo o la bevanda che contiene aspartame viene conservata per lungo tempo a T > 30°C

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16
Q

Da cosa è principalmente influenzata la reattività degli alcoli?

A

dall’elettronegatività dell’atomo di ossigeno

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17
Q

Per comodità, come possiamo suddividere le reazioni a carico degli alcoli?

A

Possiamo dividerle in 4 categorie:
1- reazioni acido-base
2- sostituzione di un legame OH con OE (E= elettrofilo)
3- rottura del legame CO (SN e beta-eliminazione)
4- reazioni di ossidazione

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18
Q

Comportamento acido degli alcoli

A

dovuto alla polarizzazione del legame OH e all’elettronegatività dell’atomo di ossigeno

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19
Q

come influenza l’acidità l’ingombro sterico?

A

gli alcoli con maggior ingombro sterico sono meno acidi perchè l’ingombro sterico rende meno facile la solvatazione dello ione alcossido corrispondente

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20
Q

come variano i valori di Ka nelle reazioni acido base degli alcoli?

A

i valori di Ka variano da 10^-16 a 10^-18

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21
Q

Come faccio ad ottenere lo ione alcossido da una reazione acido base con alcoli?

A

esistono due metodi:
1- utilizzare una base molto forte come l’idruro di sodio (NaH)
2- utilizzare una reazione redox con sodio metallico

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22
Q

a cosa è dovuto il comportamento basico degli alcoli in una reazione acido base?

A

a causa dei doppietti elettronici con condivisi sull’ossigeno. in presenza di un acido forte l’alcol si protona formando lo ione alchilossonio

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23
Q

gli alcoli sono nucleofili?

A

si ma deboli e reagiscono solo con elettrofili piuttosto reattivi

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24
Q

con cosa viene generalmente sostituito H nel legame OH?

A

viene sostituito con un legame O-elettrofilo che in genere è C, Si, S, P.

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25
Q

Gli alcoli vengono utilizzati per sintetizzare quali composti?

A

vengono utilizzati per la sintesi di eteri, acetali, esteri, esteri solfonici ed esteri dell’acido fosforico

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26
Q

cos’è una reazione di solvolisi?

A

è una reazione in cui avviene la scissione di una molecola o di un legame promossa dal solvente.

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27
Q

che importanza hanno in sintesi le reazioni di solvolisi?

A

hanno in genere una scarsa importanza sintetica perchè si generano carbocationi e quindi una serie di prodotti collaterali di reazione.

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28
Q

come si ottengono eteri simmetrici da alcoli primari?

A

si ottengono trattando gli alcoli in ambiente acido

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29
Q

cos’è un etere simmetrico?

A

sono eteri nei quali i due gruppi alchilici legati all’ossigeno sono uguali

30
Q

con che modalità procede la formazione di un etere a partire da un alcol in ambiente acido?

A

procede attraverso un meccanismo di tipo SN2

31
Q

il metodo per sintetizzare eteri simmetrici in ambiente acido vale per tutti i tipi di alcoli?

A

no, solo per quelli primari. secondari e terziari subiscono facilmente processo di disidratazione. inoltre si può usare questo metodo solo per sintetizzare eteri simmetrici e NON asimmetrici

32
Q

cos’è la reazione di williamson?

A

la sintesi di williamson degli eteri è un metodo importante per la preparazione degli eteri non simmetrici e ciclici e consiste in una SN2 tra un alcossido di sodio e un alogenuro alchilico o un estere solfonico

33
Q

come si formano gli eteri ciclici a partire dagli alcoli?

A

attraverso la sintesi di williamson intramolecolare (soluzione diluita per evitare una competizione con la reazione intermolecolare)

34
Q

come si sintetizza un etere a partire da un alcol e un alchene?

A

in presenza di quantità catalitiche di acido forte. la reazione è analoga a quella di addizione di acqua

35
Q

qual è il fattore più importante per la stabilizzazione dello ione alcossido in fase gassosa?

A

In fase gassosa il fattore più importante per la

stabilizzazione degli ioni alcossido è la polarizzabilità, che aumenta con la ramificazione della catena alchilica.

36
Q

cosa sono i trimetilsilileteri?

A

sono eteri in cui l’atomo di ossigeno è legato ad un atomo di carbonio e ad un atomo di silicio

37
Q

come si preparano i trimetilsilileteri?

A

per reazione degli alcoli con clorotrimetilsilano in presenza di un’ammina terziaria attraverso una reazione di tipo SN2

38
Q

che particolarità ha il silicio rispetto al carbonio? (ingombro sterico)

A

il silicio forma legami più lunghi rispetto al carbonio e quindi diminuisce l’ingombro sterico

39
Q

per cosa vengono spesso impiegati i trimetilsilileteri?

A

per proteggere il gruppo OH degli alcoli in reazioni che sarebbero incompatibili con la stabilità di quest’ultimo.

40
Q

come rimuovo il gruppo protettore dal mio prodotto una volta formato?

A

per rigenerare la funzione ossidrilica tratto il trimetisilil etere con un acido acquoso o con lo ione fluoruro

41
Q

attraverso quali reazioni degli alcoli si formano gli acetali?

A

attraverso una reazione di addizione al carbonile. Acido catalizzata

42
Q

attraverso quale reazione degli alcoli si formano esteri?

A

attraverso la reazione con acidi carbossilici e loro derivati (cloruri acilici e anidridi in particolare)

43
Q

quali sono gli esteri solfonici di più frequente utilizzo?

A

quelli derivati dal p-toluensolfonile (tosilati), dal metansolfonile (mesilati) e dal trifluorometansolfonile (triflati)

44
Q

cosa sono gli esteri solfonici?

A

sono composti caratterizzati dal gruppo R1-O-SO2-R2

45
Q

qual è la peculiarità degli esteri solfonici?

A

quella di avere un ottimo gruppo uscente RS(O3)^-, in quanto base coniugata di un acido solfonico RSO3H, notoriamente un acido forte.

46
Q

a cosa è dovuta la notevole acidità degli acidi solfonici?

A

alla risonanza dell’anione solfonato

47
Q

per cosa sono utili gli esteri solfonici?

A

per trasformare il gruppo ossidrilico in un buon gruppo uscente, specialmente nella SN2 e nella E2.

48
Q

cosa formano gli alcoli insieme all’acido fosforico?

A

vari tipi di esteri: mono-, di-, triesteri

49
Q

in che condizioni avviene la SN negli alcoli? e perchè?

A

la SN negli alcoli avviene solo se OH viene trasformato in un miglior gruppo uscente

50
Q

come trasformo OH- in un miglior gruppo uscente?

A

per protonazione o per reazione con derivati dello zolfo o del fosforo

51
Q

cosa ottengo dalla protonazione di un alcol con acidi alogenidrici?

A

ottengo i corrispondenti alogenuri alchilici

52
Q

che tipo di SN abbiamo con alcoli secondari e terziari?

A

SN1 perchè si formano intermedi carbocationici

53
Q

che tipo di SN avviene con alcoli primari?

A

SN2 perchè la formazione di un intermedio carbocationico sarebbe sfavorita

54
Q

perchè al contrario della SN1, nella SN2 degli alcoli primari non si ha competizione con la E2?

A

perchè l’anione degli acidi alogenidrici è una base debole e per strappare il protone legato al carbonio beta nella reazione di eliminazione serve una base forte

55
Q

quale stadio della SN degli alcoli con HX è totalmente indipendente dal tipo di substrato?

A

il primo stadio in cui l’acido protona l’alcol e si forma acido protonato

56
Q

cosa si forma dalla reazione di eliminazione (disidratazione) degli alcoli?

A

si formano gli alcheni corrispondenti, per riscaldamento e in presenza di un acido forte

57
Q

cosa è necessario che avvenga per disidratare un alcol?

A

trasformare il gruppo alcolico in un miglior gruppo uscente

58
Q

quali sono gli acidi più usati per disidratare un alcol?

A

acido fosforico e acido solforico

59
Q

come si comportano gli alcoli primari, secondari e terziari nei confronti della reazione di disidratazione?

A

i terziari disidratano facilmente (E1), i secondari in condizioni più drastiche,(E1) i primari reagiscono difficilmente e portano preferenzialmente alla formazione di eteri (E2)

60
Q

una volta formato l’alchene dopo la reazione di disidratazione, come faccio a far si che non si riformi alcol per aggiunta di acqua?

A

si sfrutta il punto di ebollizione inferiore rispetto all’alcol e si allontana l’alchene per distillazione

61
Q

cos’è l’orientamento secondo Saytzeff?

A

nelle reazioni di eliminazione E1 si forma prevalentemente l’alchene più sostituito

62
Q

se l’alchene che si forma può esistere sotto forma di due diastereoisomeri, quale si forma preferenzialmente?

A

quello che ha i gruppi più ingombranti ai lati opposti del doppio legame

63
Q

cosa comporta la formazione di intermedi carbocationici?

A

il fatto che possono avvenire reazioni di trasposizione con formazione di prodotti con scheletro carbonioso riarrangiato

64
Q

come si spiega il fatto che anche per gli alcoli primari si forma l’alchene più sostituito e non l’alchene terminale?

A

attraverso un meccanismo E1 che coinvolge uno shift 1,2 di uno ioduro e/o un meccanismo E2 seguito da una isomerizzazione

65
Q

perchè delle volte è più conveniente trasformare gli alcoli nei corrispondenti esteri solfonici piuttosto che procedere secondo una reazione E1?

A

per evitare reazioni di trasposizione indesiderate

66
Q

quale altro metodo è conveniente per ottenere cloruri e bromuri alchilici a partire da alcoli primari e secondari?

A

reazioni con il cloruro di tionile e tribromuro di fosforo

67
Q

importanza della base nella reazione di un alcol con il cloruro di tionile

A

se l’alcol non ha un centro di chiralità la presenza o assenza di una base non è importante, se invece c’è un centro di chiralità e importante per la stereochimica del prodotto finale

68
Q

alcol + cloruro di tionile (in presenza/assenza di basi e un centro di chiralità)

A

in presenza di basi ho inversione della configurazione iniziale, mentre in assenza di basi ho ritenzione di configurazione

69
Q

cosa si ottiene per reazione degli alcoli con tribromuro di fosforo?

A

i corrispondenti bromuri alchilici.

70
Q

alcol + triioduro di fosforo

A

si ottengono ioduri alchilici. dato che il reattivo è instabile, esso viene preparato in situ per reazione tra fosforo rosso e iodio molecolare in presenza dell’alcol che si vuole trasformare in ioduro

Chimica Organica (2 decks)

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