Alcoholes

Question 1

¿Qué es un alcohol?

Answer 1

Los alcoholes están formados aparte de C e H de un grupo hidroxilo (-OH), tienen hibridación Sp3 y ángulo de 108.9°.

Question 2

Tipos de alcoholes por cantidad de OH’s

Answer 2

Monohidroxilado (cuando solo hay un Hidroxilo, dihidroxilado cuando hay dos, trihidroxilado cuando hay 3.

Question 3

Clasificación de alcoholes

Answer 3

Primarios el C con solo 1 Cadena R/. R-CH2-OH
Secundario C con 2 cadenas R / R-C-R ^ OH
Terciario C CON 3 cadenas R / R-C-R ^OH
R

Question 4

Fenoles

Answer 4

Fórmula general Ar-OH o Ph-OH
Derivan de hidrocarburos aromáticos al sustituir un H por OH ( alcoholes aromáticos)
Su OH está unido a un C sp2 de un anillo bencénico
Fenol C6H5 es el alcohol aromático más sencillo.

Question 5

Propiedades físicas de los alcoholes

Answer 5

• Polaridad por tener grupo polar -OH
• Existe en estado líquido como compuesto asociado (hasta los 12 C) , por puentes de H por eso es mayor el P.E porque se necesita + energía para romper este enlace.
• P.E altos por interacciones dipolo-dipolo,por formación puentes de H (intermolec) conlleva + energía para romper enlace. Los polihidroxilados + solubles en agua y ^P.E
• Solubilidad: cuando aumenta la cadena carbonada 👇🏼 solubilidad porque el OH puede formar enlaces de H con H2O con cadena corta👇🏼 masa molecular, a ^ masa molecular el OH es - significativo cada vez es más semejante a un Hidrocarburo que son insolubles en agua por lo que el OH va perdiendo su función como soluble en agua.

+ ramificado P.E👇🏼 y energia

Question 6

Caracteristicas de los fenoles

Answer 6

• Sencillos líquidos o sólidos
• Olor característico
• Poco hidrosolubles (enlace por puente de H con H2O es más débil que con alcoholes)
• ^solubles en disolventes org
• Desinfectantes (pero son tóxicos e irritantes)
• Se oxidan fácil dando colores
• Son ácidos débiles, reaccionan con bases alcalinas, formando sólidos solubles en agua fenolatos.

Question 7

p-nitrofenol su PE, PF y Solubilidad

Answer 7

el p-nitrofenol forma puentes de H intermoleculares por esto tiene P.E y P.F^ y apreciable solubilidad en agua (necesita mas energia para romperce.

Question 8

o-nitrofenol su PE, PF y Solubilidad

Answer 8

P.E bajo al igual que solubilidad en agua por la posicion de los NO2 y OH que permiten formar enlaces por puentes de H intramolecular impidiendo uniones intermoleculares.

Question 9

aplicación de Alcoholes

Answer 9

• se usa como disolvente y prod intermedio
• en colorantes
• pinturas
• barnices
• para limpieza, aceites tintas de secado rapido
• agente espumante
• Jabones

Question 10

Aplicaciones de fenoles

Answer 10

-Anticeptico
-Anestesico local
-irritante a la piel
-toxico al ingerir
solo esta en pequeña proporcion en meds que se venden sin receta
-se usa en jabon, desodorante, unguentos desinfectantes, gargaras, pastillas y fricciones musculares

-Ind farmaceutica (sintesis de aspirina y otros)

Question 11

Daños a la salud
metanol
etanol

Answer 11

Metanol inflamable y toxico puede producir ceguera y la muerte
Etanol ocurre oxidacion de enzima formando acido etanoico responsable de las afecciones en el higado y cirrosis hepatica.

Question 12

Formacion de iones alcoxido

Answer 12

al reduccion del H+ (proton) del alcohol y la oxidacion del metal R-OH + Na o K o Mg metálicos para dar H gaseoso 1/2H2^ generando alcoxido de sodio o potasio

Question 13

Nivel de acidez por clasificacion de alcoholes 1rio-2dario-3rio y es igual para la reactividad.

Acidez depende de la polarización del enlace OH (facilidad de separar el O del H)

Answer 13

• 1rio es el mas acido -
• 2dario segundo mas acido
• 3rio es el menos acido porque al estar mas sustituido inhibe la solvatacion del anion y asi su estabilidad (tiene efecto +I por lo que el O sera electronicamente + rico reteniendo mejor los H)

Question 14

Acidez de los alcoholes halogenados

Answer 14

Son los mas acidos porque la electronegatividad del halogeno atrae densidad electrica del O estabilizando el anión.

Question 15

Acidez de los fenoles

Answer 15

Son + acidos que los alcoholes cuando pierden H se genera ion fenoxido, la carga esta deslocalizada y estabilizada por interaccion con el anillo aromatico.

Question 16

Como afectan estos sustituyentes?

• Cl, NO2, I, Br
• CH2, CH3-CH2-

Answer 16

Grup 1 aumentan la acidez (atraen e-) efecto -I H mas lábil

Grup 2 disminuyen la acidez (liberan e-) efecto +I

Question 17

Que es un glicol?

Answer 17

Es un diol con los OH en C vecinos

Question 18

Qué es un organometálico?

Answer 18

Los que tienen enlaces covalentes C-metal.

+ imp —-> organolitio (R-Li) y Haluro de alquimagnesio (R-MgX). C parcialmente - y es Nu-

Question 19

Que estabiliza y solvata el reactivo de Grignard?

Answer 19

Lo estabiliza el éter como solvente.

Question 20

Si se rompe C-O que es? y si es O-H

Answer 20

Si es C-O se libera OH entonces actúa como base —> R-X +H2O sustitución
Si es O-H se libera H+ por lo que actúa como ácido —> R-O-+Na + 1/2 H+ eliminación se creal alcóxido.

Question 21

Los alcoholes 1rios y 2rios se oxidan en permanganato de potasio (violeta)KMnO4 en que medio se pueden oxidar y a que temp y el K2Cr2O7

Answer 21

Se pueden oxidar tanto en medio básico como ácido y a temperatura ambiente y luego se calientan. El KMnO4 (violeta) se reduce a MnO2 pardo y en disolución acuosa es lenta la reac. En KMnO4 es medio basico
En K2Cr2O7 medio acido

Question 22

éteres
Formula general?
De qué deriba ?
Angulo de enlace C-O-C
Hibridación del O

Answer 22

F.G –> R-O-R enlace simple con Oxígeno.

Deriba del agua en vez de 2 H 2 cadenas R (grupo alquilo)

Angulo de enlace 109.5 por repulsion estérica entre grup voluminosos por esto es > que el agua

Hibrida Sp3

Question 23

Éteres simétricos o simples

Answer 23

R-O-R Rs (iguales) Ar-O-Ar

Question 24

Éteres asimétricos o mixtos

Answer 24

R-O-R’ y R-O-Ar

Question 25

Cíclicos de éteres

Caracteristicas

Answer 25

epóxidos (3 enlaces)

tienen tension de anillo por angulo de enlace distante 109º y el C-O-C de 61º

Question 26

Propiedades físicas de los éteres

Answer 26

• Aceptor de puentes de H por pares de e- libres del O
• Forma puentes de Hcon un alcohol o amina
• Mejores solvente para compuestos no polares que los alcoholes
• Para polares son igual de buenos solventes
• malos solventes para comp ionicos (no solvatan los aniones)
• Tienen un pequeño momento dipolar por su estruct angular
• P.E menor que alcoholes y similar a alcanos de = # de C
• importante solubilidad por los puentes de H con agua por los e- del O solo en cadena corta.
• forma complejos estables (ejem: reac grignard solvatan cationes (Mg) en este caso)

Question 27

Cómo se emplea el tetrahidrofurano

Answer 27

se emplea como disolvente inerte , por su baja reactividad y estabilidad en medio basico

Question 28

Eteres corona para que se emplean

Answer 28

Para sintesis quimicas acomplejan los cationes eliminandolos del medio, permitiendo disolucion de sales en disolvente org. Ejemplo: 18-corona-6 solvata +K eliminandolo del medio.

Question 29

Aplicaciones de eteres

Answer 29

• Analgesico general
• Disolvente organico
• Combustible
• Fuerte pegamento
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcohol etilico y propilico

Question 30

Como nombrar eteres

Answer 30

1-Alcoxiderivados de alcanos (metoxi-, etoxi-, propoxi-…)
2 -Cad princi la + larga
3-se nombra alcoxido como sustituyente
4-sufijo oxi
5- orden alfabético y puede ser los nombres de las cadenas y terminar en eter. Ejem Etil metil eter
ciclopropil metil eter
6- en ciclos como parte de, empieza con Oxa- seguido de ciclo -ano

Question 31

Como se obtiene eteres

Answer 31

• Sintesis Williamson por reac de haloalcano 1rio y alcóxido
• Condensacion de dos alcoholes en medio acido concentrado. Deshidratacion bimolecular o con un mol de dos alcoholes. con el uso de un acido mineral fuerte que ayuda a catalizar y deshidratar para obtener el eter.