6. Nukleofilna Supstitucija I Eliminacija Flashcards
Selektivnost halogeniranja
1) kloriranje nije selektivno
2) bromiranje je selektivno - nastaje najsupstituiraniji radikal
Polarizabilnost
Veći atomi imaju veći broj elektrona na većim udaljenostima od jezgre, stoga su slabije vezani za jezgru = POLARIZABILNIJI ATOM
Tvrdi nukleofili
Nukleofil koji ima manju polarizabilnost ima elektrone bliže jezgri pa se mora više približiti ugljikovom atomu da bi došlo do preklapanja orbitala i tvorbe veze
F-, Cl-, OH-, RO-, SO4-,
H2O, ROH, ROR’, RCOR’, NH3, RLi, RMgBr
Meki nukleofili
Nukleofili koji imaju veću polarizabilnost imaju vanjske elektrone dalje od jezgre pa na većim udaljenostima stvaraju veze s ugljikovim atomom
I-, S 2-, RS-, RSe-,
RSH, RSR’, R3P, alkeni, aromatski prsten
Bazičnost
Određena konstantom ravnoteže izdvajanja protona
Nova veza s protonom - baza
Nukleofilnost
Brzina napada na elektrofilni ugljikov atom
Nova veza s ugljikovim atomom - nukleofil
Jaki nukleofili
-