Κεφάλαιο 4

Question 1

Ποια είναι τα κυκλοαλκάνια ή αλεικυκλικές ενώσεις; Τι γενικό μοριακό τύπο έχουν και ποιες είναι οι σκελετικές τους δομές;

Answer 1

Είναι οι κορεσμένοι κυκλικοί υδρογονάνθρακες. Επειδή τα κυκλοαλκάνια αποτελούνται από δακτυλίους μονάδων -CH2- έχουν τον γενικό μοριακό τύπο (CH2)ν ή CνH2ν και οι σκελετικές δομές αποτελούνται από πολύγωνα.

Question 2

Ονομασία σε χειρόγραφες σημειώσεις. 3 παραδείγματα.

Question 3

Ποια είναι η διαφορά μεταξύ αλκανίων και κυκλοαλκανίων;

Answer 3

Μια διαφοροποίηση είναι ότι τα κυκλοαλκάνια είναι λιγότερο ευλύγιστα από τα αλκάνια ανοιχτής αλυσίδας. Σε αντίθεση με τη σχετικά ελεύθερη περιστροφή γύρω από τους απλούς δεσμούς C-C στα αλκάνια ανοικτής αλυσίδας, στα κυκλοαλκάνια υπάρχει πολύ μικροότερη ελευθερία περιστροφής ή και καθόλου.

Question 4

Τι συμβολίζουν τα cis και trans για τα κυκλοαλκάνια;

Answer 4

Περιγράφουν την ύπαρξη ισομέρειας επειδή λόγω του σχηματισμού δακτυλίου υπάρχουν 2 επιφάνειες μία πάνω και μία κάτω. Για ένα κυκλοαλκάνιο υπάρχουν 2 ισομερή ένα με τους υποκαταστάτες στην ίδια επιφάνεια (cis) και ένα με εναν υποκαταστάτη στη μία επιφάνεια και τον άλλον στην άλλη επιφάνεια (trans).

Question 5

Μπορεί μία cis μορφή να μετατραπεί σε trans χωρίς τη διάσπαση του δακτυλίου;

Answer 5

Όχι. Πρέπει να ακολουθήσει και σχηματισμός χημικών δεσμών.

Question 6

Ποια είναι τα στερεοϊσομερή ή στερεοχημικά ισομερή;

Answer 6

Οι ενώσεις που έχουν τα άτομά τους συνδεδεμένα με τον ίδιο τρόπο, αλλά διαφέρουν ως προς την τρισδιάστατη διευθέτησή τους στο χώρο.

Question 7

Είναι ευλύγιστα τα κυκλοαλκάνια μεγαλύτερης τάξης;

Answer 7

Ναι. Εμφανίζουν περιστροφή παρόμοια με αλκάνια ευθείας αλυσίδας.

Question 8

Εμφανίζει τάση το κυκλοεξάνιο; Γιατί;

Answer 8

Δεν εμφανίζει. Γιατί όλες οι γωνίες δεσμού C-C-C σχηματίζουν γωνίες 109 μοίρων κοντά στο κανονικό τετράεδρο και οι γειτονικοί δεσμοί C-H είναι διαβαθμισμένοι.

Question 9

Τι ισχύει για τα μονοϋποκατεστημένα κυκλοεξάνια από άποψη σταθερότητας διαμορφωμερών;

Answer 9

ένας υποκαταστάτης είναι πάντοτε πιο σταθερός σε ισημερινή θέση από ό,τι αξονική.

Question 10

Που οφείλεται η ενεργειακή διαφορά ανάμεσα στα στερεοχημικά διαμορφωμερή και από τι προκαλείται;

Answer 10

Οφείλεται στη στερεοχημική τάση που προκαλούν οι 1,3-διαξονικές αλληλεπιδράσεις. Οι αλληλεπιδράσεις αυτές αναπυτύσσονται ανάμεσα στο αξονικό μεθύλιο του άνθρακα C1 και στα αξονικά υδρογόνα των C3 και C5.

Question 11

με ποια στερεοχημική τάση είναι ίδια αυτή ανάμεσα σε μια αξονική μεθυλομάδα και ένα αξονικό υδρογόνο σε απόσταση 3 ανθράκων;

Answer 11

Με τη στεροεχημική τάση στη διαμόρφωση gauche του βουτανίου.

Question 12

Τι σχέση έχουν ενεργειακά οι 2 διαμορφώσεις του cis-1,2-διμεθυλοκυκλοεξάνιο; (αναστροφή του δακτυλίου)

Answer 12

Είναι ενεργειακά ισοδύναμα αφού διαθέτουν και οι 2 από μία αξονική και μια ισημερινή μεθυλομάδα.

Question 13

Στο trans-1,2-διμέθυλοκυκλοεξάνιο τι σχέση έχουν ενεργειακά η διισημερινή διαμόρφωση με την διαξονική διαμόρφωση; Ποια είναι η πιο σταθερή;

Answer 13

Έχουν διαφορά. Επειδή στην διισημερινή αναπτύσσεται μία αλληλεπίδραση gauche βουτανίου ενώ στην διαξονική αναπτύσσονται 4 1,3-διαξονικές αλληλεπιδράσεις (περισσότερη ενέργεια). Η διισημερινή είναι η πιο σταθερή (χαμηλότερη ενέργεια).