1.-Introducción. Revisión de conceptos Flashcards
¿Qué es la química orgánica?
La química del estudio del carbono y sus compuestos (Excepción: CO32-y CO2)
¿Por qué es tán especial el carbono?
Por su capacidad de combinarse mediante enlaces covalentes C-C, C-N, C-O, C-X… dando compuestos de gran tamaño y complejidad
Compuestos de carbono
Composición muy variada y esenciales para la vida. Farmacos (aspirina o penicilina), edulcorantes (sacarina), colorantes (indigo), aromas (ambrox), combustibles, pesticidas, biomoléculas…
¿Que dice la teoría de orbitales atómicos sobre el carbono?
La configuración electrónica del carbono es [He] 2s2 2p2 ,es decir, 2 electrones se encuentran en un orbital s esférico y 2 electrones en dos orbitales p binodulares (2px, 2py) En base a la teoría de orbitales atómicos un átomo de carbono solo debería formar dos enlaces.
¿Por qué la conectividad del carbono es de 4?
La promoción (endotérmica) de un electrón del orbital 2s al 2pz y la posterior hibridación de los mismos (exotérmica) da como resultado 4 orbitales moleculares sp3 (25% 2s y 75% 2p) con un electrón cada uno, de forma nodular y con disposición tetraédrica, donde la repulsión es mínima.
¿Como es el enlace sencillo C-H?
La formación del enlace C-H σ es por solapamiento frontal entre un orbital sp3 del carbono, con un electrón y el orbital 1s1 del hidrógeno. La sustitución enlace σ C-H por un enlace σ C-C da como resultado una gran variedad de compuestos.
¿Que son los conformeros?
La libre rotación alrededor del enlace simple C-C da como resultado distintas conformaciones, unas más estables que otras que reciben el nombre de confórmeros
¿Que nombre reciben todas las posibles conformaciones resultantes del giro alrededor de un enlace sencillo C-C?
Isómeros conformaciones o conformeros
Distancia y angulo de enlace en metano y etano
Metano: 1.10A 109.5º
Etano: 1.095A (C-H) 1.54A(C-C) 109.5º
¿Como es la hibridación y geométría de un carbono que forma un enlace doble?
La hibridación de tres orbitales de un átomo de carbono (2s 2px 2py) forman 3 orbitales moleculares sp2 (33% 2s y 67% 2p) con disposición trigonal plana, donde el orbital pz sin hibridar se encuentra perpendicular al plano formado por el resto.
¿Como es se forma un enlace C-C doble?
La formación del enlace doble C-C es la suma de un enlace σ C-C y un enlace π C-C por solapamiento lateral entre los orbitales 2pz de átomos adyacentes formando una nube de alta densidad electrónica por encima y debajo del plano.
¿Como es el enlace C-C doble respecto al sencillo?
Aunque el enlace π es más débil que el σ, menor solapamiento, la formación de este fortalece en enlace. Haciéndolo más corto y más difícil de romper.
¿Por que no es riguroso aplicar el término rotámero al enalce doble? ¿Qué otros se emplea?
La rotación restringida, rotura de enlace π, alrededor del enlace doble C-C solo permite dos conformaciones que serán diastereoisómeros (o isómeros geométricos)
Diastereoisomeros
Son las posibles configuraciones resultado de intercambiar de lado los dos sustituyentes de un carbono sp2. También se les refiere como isómeros geométricos.
Distancia y angulo de enlace en eteno
116.6º (H-C-H) 121.7º (H-C-C) 1.076A (C-H) 1.330A (C-C)
¿Como es la hibridación del carbono en el etino? ¿Y su geometría?
La hibridación de dos orbitales de un átomo de carbono (2s 2px) forman 2 orbitales moleculares sp2 (50% 2s y 50% 2p) con disposición lineal, donde los orbitales py y pz sin hibridar se encuentra perpendicular entre sí.
¿Como se forma un enlace C-C triple?
La formación del enlace triple C-C es la suma de un enlace σ C-C y dos enlaces π C-C por solapamiento lateral entre los orbitales 2p.
¿Como es un enlace C-C triple respecto a uno sencillo y doble?
La adición de un segundo enlace π fortalece en enlace. Haciéndolo más corto y más difícil de romper.
¿Como es la rotación sobre un triple enlace?
La rotación es restringida respecto a la rotura de orbitales, pero no alrededor del enlace triple C-C. La densidad electrónica se dispone alrededor del eje y no existen conformaciones. Por lo que el etino es más reactivo que el eteno.
Distancia y angulo de enlace en etino
180º 1.061A (C-H) 1.203A (C-C)
¿Por que el benceno es un hexágono regular? ¿Como hibridación de los orbitales? ¿Como se distribuye la densidad electrónica?
Teóricamente, un anillo de benceno debería estar formado por 3 enlace simples C-C (más largos) y 3 enlaces dobles C-C (más cortos). En cambio, los datos experimentales muestras una molécula hexagonal completamente simétrica con una longitud de enlace de 1.39A situada entre el simple 1.47A y el doble 1.34A. Todos los átomos de carbono poseen hibridación sp2 y cada orbital p se solapa igualmente a cada uno de sus dos vecinos. Los electrones π se deslocalizan por todo el anillo y forman una nube electrónica por encima y debajo de este.
¿Como se crean formas resonantes es especies con cargas negativas? ¿Y con cargas positivas? ¿Como se mueven por la estrctura carbonada?
La deslocalización de los electrones por resonancia da lugar a diversos estados en los que la nube electrónica se encuentra en diferentes disposiciones. Las cargas negativas (pares de electrones) se mueven de átomo a enlace o viceversa y las cargas positivas (orbitales vacios) enlace a enlace.
Grupos funcionales
Ramificaciones y/o insaturaciones que otorgan ciertas propiedades a la cadena hidrocarbonada. Estos juntos con otras del tipo halógenos o enlaces dobles/triples son vitales a la hora de estudiar la reactividad de un molécula orgánica. Respecto a la hibridación de los mismos.
¿Como es la hibridación de alcoholes, eteres y aminas? ¿Como afectan el oxígeno y el nitrógeno en la geometría molecular?
Los alcoholes (-OH), eteres (-O-) y aminas(-NH2) poseen hibridación sp3, no hay enlaces triples. Sin embargo, los pares solitarios del oxígeno ,2 , y del nitrógeno, 1, alteran la geometría del enlace hacia angular y pirámide trigonal. Además de darles cierta reactividad.
Distancia y angulo de enlace en alcoholes éteres y aminas
Alcoholes: 0.96A(O-H) 1.43A(C-O) 109º
Éteres 1.42A 111ª
Aminas: 1.47A 107ª
¿Como es la hibridación del carbono
Los aldehídos (-CHO) y cetonas (-CO) poseen hibridación sp2 en cuanto al doble enlace C-O. Este es de geometría plana y su importancia erradica en el átomo de oxígeno. Por un lado, por dos pares solitarios. Por otro lado, por la posibilidad de deslocalizar el par de electrones π hacia el oxígeno generado un carbocatión. Como resultado, la suma de todas las formas resonantes la nube electrónica queda polarizada hacia el átomo de oxígeno.
¿CUal es la importancia del átomo de oxígeno en el grupo carbonílico de aldehidos y cetonas? ¿Como interacciona con la nube electrónica?
Por un lado, por dos pares solitarios. Por otro lado, por la posibilidad de deslocalizar el par de electrones π hacia el oxígeno generado un carbocatión. Como resultado, la suma de todas las formas resonantes la nube electrónica queda polarizada hacia el átomo de oxígeno.
