orga

Question 1

synthèse de Williamson

intramoléculaire

Answer 1

RO- + R’X = ROR’ + X-
X - - OH /O\
C-C + B- = C C +BH + X-
R1R2- - R3R4 R1R2- -R3R4
(halogénoalcool)

Question 2

alcoolate

phénolate

Answer 2

R-OH = RO- + H+ (base forte, 16

Question 3

compétition substitution-élimination

Answer 3

2 R-OH = R-O-R + H2O (éther-oxyde=ester)

Question 4

conversion des alcools en dérivés halogénés

Answer 4

R-OH + H-X = R-X + H2O

Question 5

formation d’ester sulfonique

Answer 5

R’-OH + O = O
Cl-S-R R’-O-S-R + H-Cl
O O
chlorure de tosyle
mésyle

Question 6

formation des halogénoalcanes

Answer 6

ester sulfonique + X- = O
R-S-O- + R’ - X
O
(ion tosylate/mésylate)

Question 7

formation des alcènes

Answer 7

ester sulfonique + B- = alcène + BH + ion tosylate

Question 8

beta-élimination

Answer 8

R1R2 X
- C – C - + B- = alcène + BH + X-
H R3R4

Question 9

formation des époxydes

Answer 9

R3R4 ester sulfonique
- C – C - + B- = époxyde + BH + ion
HO R1R2 tosylate

Question 10

acétalisation

Answer 10

2OH + composé carbonylé = R - O O - R
(acétal) C + H2O
R2 R1

Question 11

protection du groupe carbonyle

déprotection

Answer 11

acétalisation avec un diol : HO/\/OH

hydrolyse acide

Question 12

protection du groupe hydroxyle

Answer 12

synthèse de Williamson

Question 13

hémiacétalisation

Answer 13

OH + composé carbonylé = hémiacétal / OH
O
\ R

Question 14

hémiacétalisation

Answer 14

OH + composé carbonylé = hémiacétal / OH
O
\ R

Question 15

réduction des composés carbonylés

Answer 15

composé carbonylé = OH
(par NaBH4) R1——-R2
(H-) H

Question 16

oxydation des alcools

Answer 16

primaire = aldéhyde
secondaire = cétone
tertiaire = pas de réaction

Question 17

oxydation de Lemieux-Johnson

Answer 17

alcène : R1 R3 R1 R3
=== = ==0 + 0==
R2 H (OsO4) R2 H

Question 18

alcènes = hydratation
hydroboration
hydrogénation catalytique

Answer 18

par un acide fort,
3R-CH=CH2 + BH3 = (R-CH2-CH2)3B
ajout de H2 qui brise la liaison

Question 19

acide carboxylique aux esters

Answer 19

SOCL2 (produits gazeux) / PCl3 / PCl5

Question 20

acide carboxylique aux esters

Answer 20

passage par un chlorure d’acyle : RCOCL
SOCL2 (produits gazeux) / PCl3 / PCl5
ajout d’alcool ou d’amide pour former ester, amide

Question 21

passage aux anhydrides d’acide

Answer 21

déshydratation de 2acides carbo = RCO
OCR + H2O
O

Question 22

protonation : synthèse direct des esters

Answer 22

acide carboxylique + alcool = ester + eau
cinétique aug avec T
meilleur rendement si classe de l’alcool faible

Question 23

époxydation d’un alcène par un peroxoacide

Answer 23

= O
R - C + alcène = R-CO2H + époxyde + énant
O - O - H

Question 24

ouverture des époxydes (milieu basique)

Answer 24

époxyde + H2O = R1R2 OH
(SN2) (OH-) C C
OH R3R4

Question 25

diels-alder

Answer 25

nécessite…

règle d’Alder

Question 26

addition sur l’époxyde

Answer 26

avec un R-Mg-X