Isomérie Flashcards
Carbone asymétrique
carbone lié à 4 substituants différents
Chiralité
Molécule chirale:
Non superposable à son image dans un miroir plan
Ne contient pas obligatoirement de C
1seulC: molécule forcément chirale
Molécule achirale:
Un plan ou un centre de symétrie
Pouvoir rotatoire
Une molécule capable de changer la direction de polarisation d’une onde plane polarisée rectilignement est dite optiquement active, elle a un pouvoir rotatoire
Pouvoir roatatoire alpha=0
Soit la molécule est achirale
Soit il s’agit d’un mélange racémique= mélange dans des proportions équivalents des 2 énantiomère
2 Etape de configuration d’un centre asymétrique
Pour passer de 1 à 2 à 3
Dans le sens des aiguilles d’une montre, le C est R(rectus)
Dans le sens inverse, le C est S(sinister)
Généralisation du nombre de stéréoisomère
Lorsqu’une molécule possède 2C, il existe 4 stéréoisomère
Des diastéréoisomères: 1 seule des configuration des centres asymétrique est inversé
Cas particulier du composé méso
Molécule avec 2C portant chacun des groupement identiques 2 à 2= molécule symétrique, achirale= composé méso
Notation D et L
Groupement -OH à droite: D
Groupement -OH à gauche: L
Diastéréoisomère Z/E 1 Etape
Utilisation des règles séquentielles de Cahn-Ingold-Prelog
Diastéréoisomère Z/E Configuration
Z: 2 groupement prioritaire du même coté de la double liaison
E: 2 groupement prioritaire de part et d’autre de la double liaison
Stéréoisomérie de conformation
Infinité de structure possible d’une molécule= conformères
Molécules linéaires ou acycliques
Conformère le plus stable: forme décalée anti
Conformère le moins stable: forme éclipsées
Cas du Cyclohexane Position des atomes de H sur la forme chaise
2 type de position
Position équatoriale
Position axiales
Cas du Cyclohexane substitué
Conformation la plus stable: conformation chaise pour laquelle le maximum de substituants ou les plus volumineux sont en position équatoriale
