Chimie des antibactériens Flashcards
Nommer les ATBs à la bonne cible d’action…
1) Inhiber synthèse paroi
2) Inhiber synthèse d’ADN
3) inhiber synthèse protéique
a. Tetracyclines
b. Céphalosporines
c. Quinolones
d. Pénicillines
e. Macrolides
f. Lincosamides
g. Sulfondamides + TMP
h. Vancomycine
1b, h, d
2g, b
3a, e, f
Qu’est ce qui est nécessaire au sulfonamide?
Phényl et peut uniquement être substitué en para Groupe amino (NH2) NH lié au soufre doit être secondaire
Où et que peut-on substitué sur les sulfonamides?
les R1 par un groupement électroattracteur car diminue augmente acidité –> augmente solubilité –> diminue toxicité et augmente activité
À quoi sert le sulfaméthoxazole et sulfacétamide?
Infections urinaires et oculaires
Quel est le mode d’action des sulfonamides?
Miment le PABA et agit donc comme inhibiteurs compétitifs de la dihydroptéorate synthase
À quoi ressemble un analogue du folate?
2 cycles séparés, un ayant des O et l’autre des NH2
Comment agit le TMP?
Inhibiteur compétitif de la dihydrofolate réductase
Quel est le Pka du sulfaméthoxazole?
5.6
À quoi ressemble les quinolones?
2 cycles collés
Que fait une fluor en R6 sur les quinolones?
Augmente activité et lipholicité
Que fait un fluor en R8 aux quinolones?
Augmente activité et photosensibilité
Que fait un hétérocycle en R7 au quinolones?
Élargit le spectre, mais augmente liaison au rGABA qui cause E2 au SNC
Que provoque un 3e cycle au noyau des quinolones?
augmente activité
Qu’est ce qui annule l’Activité de la quinolone?
Double liaison + cétone
Que fait un cyclopropyl en R1?
Élargit le spectre