Chimie des antibactériens Flashcards

1
Q

Nommer les ATBs à la bonne cible d’action…

1) Inhiber synthèse paroi
2) Inhiber synthèse d’ADN
3) inhiber synthèse protéique

a. Tetracyclines
b. Céphalosporines
c. Quinolones
d. Pénicillines
e. Macrolides
f. Lincosamides
g. Sulfondamides + TMP
h. Vancomycine

A

1b, h, d
2g, b
3a, e, f

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Qu’est ce qui est nécessaire au sulfonamide?

A
Phényl et peut uniquement être substitué en para
Groupe amino (NH2)
NH lié au soufre doit être secondaire
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Où et que peut-on substitué sur les sulfonamides?

A

les R1 par un groupement électroattracteur car diminue augmente acidité –> augmente solubilité –> diminue toxicité et augmente activité

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

À quoi sert le sulfaméthoxazole et sulfacétamide?

A

Infections urinaires et oculaires

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Quel est le mode d’action des sulfonamides?

A

Miment le PABA et agit donc comme inhibiteurs compétitifs de la dihydroptéorate synthase

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

À quoi ressemble un analogue du folate?

A

2 cycles séparés, un ayant des O et l’autre des NH2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Comment agit le TMP?

A

Inhibiteur compétitif de la dihydrofolate réductase

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Quel est le Pka du sulfaméthoxazole?

A

5.6

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

À quoi ressemble les quinolones?

A

2 cycles collés

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Que fait une fluor en R6 sur les quinolones?

A

Augmente activité et lipholicité

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Que fait un fluor en R8 aux quinolones?

A

Augmente activité et photosensibilité

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Que fait un hétérocycle en R7 au quinolones?

A

Élargit le spectre, mais augmente liaison au rGABA qui cause E2 au SNC

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Que provoque un 3e cycle au noyau des quinolones?

A

augmente activité

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Qu’est ce qui annule l’Activité de la quinolone?

A

Double liaison + cétone

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Que fait un cyclopropyl en R1?

A

Élargit le spectre

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Pourquoi doit-on espacer la prise des AAs avec les quinolones?

A

Car ils chélatent avec des ions polycationiques

17
Q

Comment agit les quinolones?

A

Ils inhibent l’ADN gyrase qui catalyse l’enroulement de l’ADN chromosomique + Topoisomérase IV qui défait les noeuds de l’ADN produite lors de la réplication

18
Q

Comment agit les pénicillines?

A

Inhibition irréversible de la transpeptidase

19
Q

Nomenclaturement, à quoi ressemble une pénicilline?

A

Cycle à 4 + cycle à 5 avec chaine amino latérale

20
Q

Qu’est ce qui est indispensable chez les pénicillines?

A

Fonction lactame et système bicyclique + Fonction amide + Fonction acide libre + liaison cis indispensable

21
Q

Que confère le système bicyclique?

A

une tension particulière, plus la molécule est tendue, plus elle est active, mais aussi instable

22
Q

Comment faire pour diminuer l’instabilité en milieu acide?

A

Ajout d’un groupement électroattracteur sur oxygène de chaine latérale (importance de la chaine latérale)

23
Q

Comment faire pour diminuer la sensibilité aux bêta-lactames?

A

Ajout d’un groupement volumineux électroattracteur qui agit comme bouclier stérique

24
Q

Comment faire pour élargir le spectre d’activité des Pens?

A

Groupement hydrophobe sur chaine latérale augmente contre Gram +
Groupement hydrophile sur chaine latérale augmente contre Gram -

25
Q

Quel est la différence entre la fonction carboxylate et une fonction amino?

A

Amino: Génère ammonium très inductif et empêche l’attaque de l’O sur bêta-lactame

26
Q

Qu’est ce que la Pivampicilline?

A

Pro drogue transformé en ampicilline par estérification

27
Q

À quoi ressemble une céphalo?

A

Cycle à 4 + cycle à 6

28
Q

Qu’est ce qui est essentiel aux céphalos?

A

Système bicyclique essentiel, Stéréochimie cis, fonction COOH libre

29
Q

De quoi dépend la biodispo orale des céphalo?

A

Groupe non chargé en 3 + NH2 en 7 sur chaine

30
Q

Comment est l’activité et le spectre des céphalo en comparaison avec les Pens?

A

Spectre plus élevé mais activité plus faible

31
Q

Avec quel agent les B-lactames sont ils incompatibles?

A

Gentamicine, réagissent avec protéines menant à une réponse immunitaire et développement d’allergies

32
Q

De quel manière se lie l’acide clavulanique?

A

de manière irréversible

33
Q

À quoi ressemble les tétracyclines?

A

4 cycles

34
Q

Comment agissent les tétracyclines?

A

Se lie à la sous unité 30s

Bloque la fixation de l’amioacyl-ARNt empêchant interaction codon-anticodon

35
Q

Comment agit le chloramphénicol?

A

En inhibant peptidyl transférase, 50s

36
Q

Comment agit les macrolides?

A

Empêche la translocation

37
Q

De quoi sont fait les macrolides?

A

Esther cyclique à 14 membres sauf pour azalides = 15
Cétone
1 à 2 sucres