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Chimie Organique > Chapitre 1 Et 2 > Flashcards

Chapitre 1 Et 2 Flashcards

1
Q

Définition de la chimie

A

Science qui étudie la constitution de la matière et ses transformations

Matière est constituée d’atomes (individus île) = éléments chimique et nb restreint classés selon numéro atomique (Z)

Atomes se combinent à des composés ioniques ou molécules
- corps simple (H2)
- corps composés (H2O)

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2
Q

Constitution atome

A

Noyau
- protons et neutrons = nucléons (divisibles en quarks)
- chargé positivisme tu L protons + et neutrons neutres = cohésion car protons se repoussent fortement
- très petits
- denses car p et n sont les plus lourdes

Nuage électronique
- électrons (indivisibles)
- chargé néagativement
- volume élevé par rapport au noyau
- peu dense
- électrons qui sont impliqués dans réactions chimiques

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3
Q

Numéro atomique

A

Z : nombre de protons = propriétés de l’élément

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4
Q

Isotopes

A

Même nombre de protons mais neutrons différents que celui de l’élément naturel

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5
Q

Spectroscopie de masse

A

Déterminer la masse des isotopes

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6
Q

Région la plus probable

A

Électrons Tjrs en mouvement = onde
Vitesse et position ne peuvent être déterminés simultanément (principe incertitude Heisenberg)

=

Région la plus probable = orbitales atomiques

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7
Q

Mécanisme quantique

A

Électrons occupent volume et ne se déplacent pas sur une orbite autour du noyau atomique (modèle de Bohr)

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8
Q

Orbitales atomiques

A

N = nb quantique principale : 1,2,3,4 = taille
L = nombre quantique secondaire : 0,1,2,3… n-1 = forme
Ml = nombre quantique magnétique : 0,1,2,3… +/l = orientation
Ms = nombre quantique de spin : +/- 1/2

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9
Q

Configuration électroniques et règles

A

Distribution des électrons d’un atome dans ses orbitales atomiques

1) aufbau : les électrons occupent les orbitales de plus basses énergies en premier
2) pauli : 2 électrons maximum de spin opposé par orbitale
3) hund : orbitales de même énergie, de meme forme, mais orientation différente sont remplis successivement par électrons de mm spin avant de placer 2e électron de spin opposé dans meme orbitale

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10
Q

Électron de valence

A

Dernier niveau énergétique (n + élevé)
Numéro du groupe
Responsable de la réactivité chimique
Électrons célibataires et doublets d’électrons

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11
Q

Électrons de coeur

A

Couches internes, près du noyau, plus difficile à extraire
Ne participent pas aux réactions chimiques

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12
Q

Notation Lewis

A

Représentation électrons de valence
En chimie organique : illustré les molécules et ions poly atomiques en associant les électrons célibataires pour respecter les règles de l’octet et du doublet

4 liaisons possibles TÉTRAVALENCE
3 liaisons possibles TRIVALENCE
2 liaisons possibles BIVALENCE
1 liaison possible MONOVALENCE

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13
Q

Électronégativité

A

Tendance que possède un élément à attirer vers lui les électrons à l’intérieur d’une liaison chimique

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14
Q

Liaison ionique

A

Attraction ions charges opposés
Transfert métal vers non-métal = sel
Électrons : plus grande que 1,7
Positivement : cation
Négativement : anion

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15
Q

Liaison covalente

A

Partage entre non-métalliques
Polaire : delta E = 0,4 et 1,7
Non-polaire : delta E plus petit que 0,4 ou delta E = zéro

+ plus différence électro est élevée = plus liaison covalente est polaire

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16
Q

Nombre d’oxydation

A

Atomes formant composé covalent sont les charges imaginaire que ces atomes auraient si
1. Pour atomes identiques = électrons partagés et divisés également entre les atomes
2. Pour atomes différents = électrons sont complètement attribués à l’atome le plus électronégatif de la liaisons

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17
Q

Caractéristiques carbone

A

1) tétravalence carbone
4 liaisons sont identiques
(C,O,N,H,S…)
Hybridation

2) électronégativité moyenne
2,55
Liaisons covalentes polaires et non polaires = composés organiques

3) longues chaînes
Capacité d’un élément à former un enchaînement qui résulte de liaisons entre atomes identiques sans perdre de stabilité est appelée caténation
Nombre varié de carbones et arrangements diversifiés = diversité composés organiques

On exclut
Oxyde de carbone, carbonate,cyanure,carbures,solides covalents

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18
Q

Hybridation

A

Sp3
4 groupements
Angles 109,5
Tétraèdre

Sp2
3 groupement
Angles 120
Triangulaire plane

Sp
2 groupements
Angle 180
Linéaire

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19
Q

Liaisons

A

Simple = sigma = rotation libre
Double = sigma et pi = rotation bloquée
Triple = sigma et deux pi = pas de rotation libre

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20
Q

Polarité globale

A

Sommes des dipoles de la molécule
Influence propriétés physiques et chimiques des composés organiques

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21
Q

Attraction intermoléculaires

A

État physique dépend cohésion molécules

Phases
liquide : forte cohésion molécule = ordonnées
Solide : plus faible = un peu désordonnées
Gazeuse : aucune cohésion = désordre

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22
Q

Types de solide

A

Ioniques : liaison ionique
Métalliques : liaisons métallique
Covalents : liaisons covalente
Moléculaires : attractions intermoléculaires

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23
Q

Dipole instantané et induit van der waals

A

0,05à 2 kJ/mol
Mouvement aléatoire = formation momentanée poles positifs et négatifs (instantané) = influence mvt électronique à l’intérieur molécules avoisinante = induit
FDL
Attraction proportionnelles à la masse et inversement au nombre de ramifications
Si molécule linéaire = surface contact plus grande et molécules peuvent plus facilement s’approcher les unes des autres = plus de FDL

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24
Q

Dipole- dipole

A

Dans molécules Polaires et dipoles permanents
KEESOM
1 à 5kJ/mol

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25
Q

Interactions Debye dipole permanent et induite

A

Entre Moléculaire polaire et non-polaire
0,05 à 2 kJ/mol

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26
Q

Cas particulier keesom

A

20 à 40 kJ/mol
Entre H et (O,N,F)
Éléments électronégatif (O,N,F) d’une molécule
Attractions très forte

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27
Q

Dipole- ion

A

Cations ou anions entourés de molécules d’eau

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28
Q

Points ébullition et fusion

A

Dipole-dipole (keesom) entre molécules affectent état physique = alignement dipoles crée association plus forte
Plus surface contact est grande = plus forces dispersion de London sont nombreuses et importantes

Utilité : distillation et recristallisation

29
Q

Solubilité

A

Solvant dissout composés si
- grosseur similaire
- meme types attraction
- enthalpie et entropie

30
Q

Enthalpie

A

Forces intermoléculaires
Solubilise = brise interactions slt-slt et slv-slv = slv-slt
Somme enthalpie = enthalpie de solubilisation = exothermique = slv-slt plus fortes que celles d’avant = formation mélange est favorisé

31
Q

Hétéroatome

A

Atome autre que C et H

32
Q

Priorité de présence des éléments

A

1) C,H
2) N,O
3) S,P,F,CL,BR,I
4) métaux (sels et composés organométalliques)

33
Q

Formule empirique

A

Pour composés inorganiques (ioniques)
- formule indique quels atomes sont présents dans molécule et leurs nombres relatifs (entier le plus petit possible)
- déterminée sachant formule empirique et masse moléculaire (ou masse molaire) de la molécule

34
Q

Formules structurales

A
  • Déterminées grace à diverses caractérisations spectroscopiques
  • Existence plusieurs arrangements possibles entre atomes pour meme formule moléculaire donnée

Voir exemples **

A) formule développée

B) semi-développée
1) condensée
2) abrégée

C) simplifiée ou stylisée
- atomes de C des liaisons sont supprimés, situés au sommet des angles, aux intersections et aux extrémités des lignes
- Liens C-H sont omis mais C-C sont conservés
- hétéroatomes sont tjrs présents
- respect le plus possible de géométrie moléculaire

35
Q

Formule moléculaire

A

Indique nombre réel atomes présents dans molécule (composé organique)
Déterminée avec formule empirique et masse moléculaire (ou molaire)

36
Q

Composés acycliques

A

Ne renferment aucun cycle
Chaîne principale = plus longue chaîne de carbone
Ramifications = embranchement reliée à la chaîne principale

37
Q

Composés cycliques

A

Composés renfermant un ou des cycles

Homocycliques ou carbocyclique : cycle formés uniquement avec des atomes de carbone

Hétérocyclique : formés avec au moins un hétéroatome

38
Q

Composés saturés

A

Composés renfermant uniquement des liens

39
Q

Composés insaturés

A

Composés renferment au moins une liaison

40
Q

R et Ar

A

R : abréviation pour désigner groupement alkyle
Ar : abréviation pour désigner groupement aryle

41
Q

Notion de carbones

A

Nullaire : C entouré de 4H
Primaire : C entouré de 1 C
Secondaire : C entouré de 2C
Tertiaire : C entouré de 3C
Quaternaire : C entouré de 4 C

42
Q

Fonction ou groupement fonctionnel

A

Regroupement d’Atomes qui confère à une molécule des propriétés chimiques spécifiques aka réactivité chimique particulière

43
Q

Particularités dans nomenclature

A

Alcool et aldhéyde (ou cétone) : alcool sont substituant et se nomme hydroxy

Cétone et aldhéyde : cétone sont substituants = oxo

44
Q

NB INSATURATION

A

Quand monovalent (halogènes ex. cl-) = H+1
QUAND O = RIEN
Hétroatome divalent = ex. S ET O (double liaisons) influence pas
QUAND trivalent (3liens) ex. N et P = H-1

45
Q

Isomères de constitution

A

Mm formule moléculaire mais formules structurales différentes

46
Q

Types isomères

A

Position : mm fonction position différentes
Fonction : fonction différentes

47
Q

Comment faire tous les isomères

A

1) nb instaurations
2) toutes les es chaînes linéaires possibles de C
3) toutes les positions pour chaque fonction possible
4) composé cycliques

*jamais deux O-O et jamais 2 OH sur mm C

48
Q

Trouver relations

A

1) formule molcéualrie
2) fonctions
3) position ou fonction?

49
Q

Conformation décalée

A

Stable
Vis a vis chaque liens, il n’y a rien

50
Q

Conformation éclipsée

A

Pas stable
Vis a vis chaque lien, il y a un lien

51
Q

Comment passer décalée a éclipsée

A

Rotation libre autour de double liaison carbone

52
Q

Conformation

A

Liaison simple = tourner librement autour axe

53
Q

Cycloalcanes

A

Cyclopropane : tension angulaire et tension d’éclipse = très grande déstabilisation

Tension angulaire : angle entre liaisons dans cycle par rapport à l’angle par hybridation carbones impliqués dans cycle
Tension d’éclipse : liaisons C-H éclipsées dans structure tridimensionnelle

54
Q

Liaison équatoriale et axiale

A

Liaisons dans le prolongement du plan moyen du cycle

Liaison verticale

55
Q

Inter conversion

A

Liaisons axiales deviennnet équatoriales et vice versa

Liaisons vers le haut demeurent vers le haut et vice versa

56
Q

Stéréoisomères

A

Strucutres entre deux dimensions identiques mais dont l’arrangement spatial (en 3D) est différent

Cycloalcanes : rotations restreintes
Alcènes : rotation libre bloquée par liaisons pi, double liaisons sont perpendiculaires au plan de la feuille

57
Q

Condition isomérie géométrique

A

1) rotation bloqué (alcènes) ou limités (Cycloalcanes)
2) représentation en 3D
3) deux atomes ou groupements d’atomes différents sur 2C du cycle ou de l’alcène

1) liaison double ou cycle
2) R1 = PAS R2 ET R3 = PAS R4

58
Q

Limites notation cis-trans

A

Sans ambiguité si C—C OU CYCLE DISUBSTITUÉ

Sinon ne permet pas de nommer tous les isomères géométriques

59
Q

Notation E-Z

A

Ordre de priorité des numéros atomiques

Mm coté : Z
Coté opposé : E

60
Q

Notion de symétrie

A

Plan qui traverse molécule de telle sorte que la partie molécule cote du plan soit image réfléchie partie de molécule de l’autre cote du plan

61
Q

Molécule chirales et achirales

A

Chirales : image spéculaires sont superposable et donc identiques, possède plan de symétrie, dévie la lumière polarisée

Achirale : image spéculaire non superposable et donc différentes, ne possède pas de plan de symétrie, ne dévie pas le plan de la lumière polarisée

62
Q

Énantiomères

A

Relation entre 2 molécules présentant des images spéculaires sont superposables

Ils font dévier le plan de la lumière polarisée avec meme angle mais dans directions opposées

63
Q

Configuration absolue

A

Arrangement tridimensionnel distinct pour un C

  1. Numéroter 4 substituants du C
    2) observer cote opposé du 4 pour S OU R
64
Q

Lumière polarisée

A

Composée d’ondes oscillantes dans des plans parallèles

65
Q

Polarimètre

A

Molécule chirales fait dévier plan de lumière polarisée, elle est optiquement activeé molécule achirale ne fait pas dévier le plan = optiquement inactive

Acitivité optique : capacité molécule à faire dévier le plan de la lumière polarisée par un angle (rotation spécifique observée)

Polarimètre : appareil permettant de mesurer l’activité optique d’un composé afin de calculer son pouvoir rotatoire spécifique

66
Q

Pouvoir rotatoire spécifique

A

Propriété caractéristique d’une substance optiquement active

67
Q

Dextrogyre ou levogyre

A

+ fait t’orner le plan de la lumière vers la droite

  • fait tourner le plan de la lumière vers la gauche

Pas de lien entre pouvoir rotatoire +/- et R/S

68
Q

Mélange racémique

A

50-50 (équimolaire) de 2 énantiomeres obtenus a la suite réaction chimique
Ne fait pas dévier lumière polarisée
Optiquement inactif
Pouvoir rotatoire est nul
+/- ou R/S

Problèmes
1. formation mélange racémique au cours de synthèses organiques d’après les mécanismes réactionnels
2. Bcp de recherche qui sont jeunes
- méthode de synthèse pour obtenir qu’un seul des énantiomères
- méthode de résolution racémique (séparation des énantiomères)

Chimie Organique (1 decks)

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