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BCM1501 - origines biochimiques de la vie > 1 - part2 glucides > Flashcards

1 - part2 glucides Flashcards

1
Q

rôles des sucres (7)

A
  • source NRJ (cycle de krebs)
  • réserve NRJ
  • aide interactions moléculaires
  • constituants de ADN (désoxyribose)
  • éléments structuraux
  • formation complexes avec prot + lipides
  • implication dans métabolisme (stockage glycogène par ex)
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Q

monosaccharides (7)

A
  • unité de base des sucres
  • compos carbonés riches en grpements OH = polyalcools (varie de 1 à 4C)
  • caractère polaire -> solubles ds eau
  • glycéraldéhyde = + petit sucre
  • polyalcool -> acquisition 1 grpement fonctionnel carbonyle -> aldéhyde ou cétone
  • grpe fonctionnel aldéhyde = position C1 (1 seul partenaire)
  • grpe fonctionnel cétone = position C2 (2 partenaires)
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3
Q

différence aldose et cétose (2)

A
  • aldose = ajout carbonyle en bout de chaîne (aldéhyde)
  • cétose = ajout carbonyle dans chaîne (cétone)
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4
Q

centre chiralité (3)

A
  • sucres et AA = mol. chirales
  • centre chiral = atome de C lié à 4 atomes ou grpes d’atomes différents
  • = centre asymétrique
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Q

def objet chiral

A

pas superposable avec son image miroir -> 2 mol. sont des énantiomères l’une pour l’autre (énantiomères = cas particuliers des stéréoisomères)

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6
Q

chiralité : dans quel sens mol. tourne (4)

A
  • énantiomères D-sucre et L-sucre -> act optique, pas identique
  • lumière polarisée change direction de polarisation quand envoyée à travers 1 échantillon pur
  • changement vers droite (=Dexter) = D-sucre
  • changement vers gauche (=Left) = L-sucre
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7
Q

chiralité : D-sucre VS L-sucre (5)

A
  • obervation optique -> distinction énantiomères D- et L-
  • propriétés biochimiques très différentes
  • synthèse chimique -> mix des 2 énantiomères (racémat)
  • monosaccharides ds nature en config D- (issus de bio -> fait par enz_
  • config essentielle
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8
Q

méthode détermination si sucre appartient à série D ou L (3) + exemple

A
  • orientation grpements -H et -OH attachés à atome de C contigu à atome de C terminal porteur d’1 fonction alcool 1aire
  • projection Fisher -> si grpement OH à droite sur avant dernier C de chaine = forme D
  • projection Fisher -> si grpement OH à gauche sur avant dernier C de chaine = forme L
  • ex : glucose en projection Fisher, C5 porte -OH
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9
Q

sucres : pl. formes d’isométrie (4)

A
  • autres carbones que C5 sont centres chiraux
  • si pas C5 -> nom sucre change = épimères
  • glc et mannose -> centres chiraux différents en C2
  • glc et mannose -> même centres chiraux en C5 -> D-Glc et D-Mannose
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10
Q

def épimères

A

1 seul centre chiral avec confo différente entre 2 mol de même conformation (D-Glc et D-Galactose)

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11
Q

aldoses (-trioses à - hexoses) à savoir par coeur

A

diapo 18
- D-Glycéraldéhyde
- D-ribose (Rib)
- D-Arabinose (Ara)
- D-Glc
-D-Mannose (Man)
- D-Galactose (Gal)

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12
Q

cétoses à savoir par coeur

A

diapo 19
- Dihydroxyacétone
- D-Ribulose
- D-Fructose

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13
Q

par quoi sont caractérisés les oses

A

1 fonction réductrice (aldéhyde ou cétone) + au moins 1 fonction alcool sur même mol.

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14
Q

caractéristique du groupement cétone

A

C est entre CH2OH (R’) et radical (R)

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15
Q

def polysaccharides + 3 ex de mol.

A
  • arrangement de glucose cyclisés formant 1 chaine
  • amidon, cellulose, glycogène
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16
Q

2 formes cycliques des oses

A

furanoses et pyranoses

17
Q

caractéristiques furanoses (3)

A
  • 5 atomes = 4C + 1O
  • furanose avec 1 aldose C1 et C4
  • furanose avec 1 cétose C2-C5
18
Q

caractéristiques pyranoses (3)

A
  • 6 atomes = 5C + 1O
  • pyranose avec 1 aldose C1-C5
  • pyranose avec 1 cétose C2-C6
19
Q

def anomères α

A

si grpes OH et CH2OH terminal de sens opposé ds cycle (attaque par en haut)

20
Q

def anomères β

A

si grpes OH et CH2OH terminal de même sens ds cycle (attaque par en bas)

21
Q

3 représentations des sucres (diapo 20)

A
  • fisher
  • haworth
  • formes 3D (“chaise” ou “bateau”)
22
Q

conformation des cycles (3)

A
  • boat -> steric crowding = moins stable
  • chaise -> symetry axis = plus stable
  • cycles à 5C -> forme enveloppe est privilégiée (forme “twisted” existe aussI)
23
Q

carte mentale isomérie

A

diapo 28

24
Q

dissaccharides (4)

A
  • formés par monosaccharides par réactivité des nbrx grpes hydroxyl
  • formation lien glycosidique
  • réactions entre sucres ou avec mol. elle même possibles
  • sucres = dissaccharides -> sucrose (glucose-fructose), lactose (galactose-glucose), maltose (glucose-glucose)
25
Q

nomenclature : noms des dissaccharides (4)

A
  • 1) suffixe “yl” à fin du nom complet du 1er sucre
  • 2) β-D-galactopyranose devient β-D-galactopyranosyl
  • 3) ajout n° atomes C impliqués dans liaison glycosidiques
  • 4) nom complet dernier sucre
26
Q

que peuvent faire les monosaccharides (2)

A
  • se lier en disaccharides par toutes positions
  • liens 1->4 et 1>6 + fréquents ds nature
27
Q

oligo- et polysaccharides (5)

A
  • possibilité faire oligosaccharides en linéaire ou avec branchements
  • obtention polymères
  • glycogène, amidon
  • stables -> stockage NRJ
  • rôle structural (cellulose, exosquelette des crustacés)
28
Q

carte mentale glucides

A

diapo 39

29
Q

transition représentation ficher à haworth

A

diapos 45 et 46

30
Q

transition représentation fisher à chaise

A

diapo 50

BCM1501 - origines biochimiques de la vie (7 decks)

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